Benzothiophen-1-carbonsaeure-(2-dimethylaminoethyl)-ester | 133179-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Benzothiophen-1-carbonsaeure-(2-dimethylaminoethyl)-ester
• 英文别名: 2-(dimethylamino)ethyl 2-benzothiophene-1-carboxylate
• CAS: 133179-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: AGMUJFVODSKYSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基乙醇胺 、 2-benzothienylcarboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Benzothiophen-1-carbonsaeure-(2-dimethylaminoethyl)-ester
  参考文献：
  名称：

  具有桥接中心环的潜在 CNS 有效三环化合物，第 5 期。1)：合成 9-取代 9,10-epithio-9,10-dihydroanthracenes

  摘要：

  提供了两种合成路线，从苯并 [c] 噻吩-1-羧酸甲酯 (1) 开始，生成 9-取代的 9,10-环硫蒽衍生物： 1 Diels - 1 与 1,4-苯醌的阿尔德反应用硫桥环系统 2. 2 转化为具有含氮侧链的苯并 [c] 噻吩衍生物，例如 11, 12. 用 1,4-苯醌环化另一个环导致 1,4-二氧杂蒽消除 H2S 后的衍生物 13a 和 13b。9,10-环硫基-9,10-二氢蒽化合物14仅作为副产物分离。我们认为 Diels-Alder 产物的不稳定性是由于它们对氧化为 1,4-苯醌的敏感性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19913240210

文献信息

• LINDE, HERMANN F. G.;KRAMER, NORBERT H., ARCH. PHARM., 324,(1991) N, C. 111-114
  作者：LINDE, HERMANN F. G.、KRAMER, NORBERT H.

  DOI：——

  日期：——
• Potentiell ZNS-Wirksame, tricyclische Verbindungen mit verbrücktem Mittelring, 5. Mitt.1): Synthese von 9-substituierten 9,10-Epithio-9,10-dihydroanthracenen
  作者：Hermann F. G. Linde、Norbert H. Krämer

  DOI：10.1002/ardp.19913240210

  日期：——

  (1) zu 9‐substituierten 9,10‐Epithioanthracenderivaten führen: 1 Diels‐Alder‐Reaktion von 1 mit 1,4‐Benzochinon gibt das mit Schwefel überbrückte Ringsysteme 2. 2 Wird in Benzo[c]thiophenderivate überführt, die eine stickstoffhaltige Seitenkette besitzen, z.B. 11, 12. Anellierung eines weiteren Ringes mit 1,4‐Benzochinon führt unter H2S‐Eliminierung zu den 1,4‐Dioxoanthracenderivaten 13a und 13b.

  提供了两种合成路线，从苯并 [c] 噻吩-1-羧酸甲酯 (1) 开始，生成 9-取代的 9,10-环硫蒽衍生物： 1 Diels - 1 与 1,4-苯醌的阿尔德反应用硫桥环系统 2. 2 转化为具有含氮侧链的苯并 [c] 噻吩衍生物，例如 11, 12. 用 1,4-苯醌环化另一个环导致 1,4-二氧杂蒽消除 H2S 后的衍生物 13a 和 13b。9,10-环硫基-9,10-二氢蒽化合物14仅作为副产物分离。我们认为 Diels-Alder 产物的不稳定性是由于它们对氧化为 1,4-苯醌的敏感性。