5,7-Dimethyl-7-propyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane | 123696-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 5,7-Dimethyl-7-propyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-7-propyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 123696-05-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: XDZFITLQOMYGNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dimethyl-7-propyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到3-(1-methylbutyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  由双环缩酮选择性地一锅合成2,3,6-三取代的吡啶和2-环己烯-1-酮衍生物

  摘要：

  由5当量的甲磺酸三甲基甲硅烷基酯和1当量的三氟化硼乙醚组成的二氟甲磺酸硼已被证明是在6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷中一锅转化双环缩酮的有效路易斯酸催化剂。取决于条件，选择性地将其串联成2,3,6-三取代的吡啶或2-环己烯-1-酮。1，5-二酮是两种产物的反应中间体。通过使用腈作为溶剂或试剂选择性地形成吡啶，但是在二氯甲烷中代替腈制备了环己烯酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340151

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of<i>cis</i>1,2-Cyclopentanediol from Bicyclic Ketal
  作者：Jong-Gab Jun、Hyun Shun Shin

  DOI：10.1080/00397919308011288

  日期：1993.7

  Abstract New method for one-pot preparation of cis 1,2-cyclopentanediols from bicyclic ketals in the 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane series is described. Bicyclic ketals are refluxed for 1h with AlCl3 (3eq.) in AcOH and further refluxed for 60h after addition of Zn(8eq.) to give cis 1,2-cyclopentanediols in good yield.

  摘要 描述了以6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷系列双环缩酮一锅法制备顺式1,2-环戊二醇的新方法。双环缩酮与AlCl 3 (3当量)在AcOH中回流1小时，并在加入Zn(8当量)后进一步回流60小时以良好产率得到顺式1,2-环戊二醇。
• A novel one step preparation of 2,6-disubstituted pyridines from bicyclic ketals
  作者：Jong-Gab Jun、Hyun Shun Shin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61321-7

  日期：1992.8

  6,8-Dioxabicyclo[3.2.1loctanes(1) were readily converted to 2,6 disubstituted pyridine derivatives(2) in one step by treatment with AlCl3,-NH2OH·HCl/AcOH.

  通过用AlCl 3，-NH 2 OH·HCl / AcOH处理，一步就很容易将6,8-二氧杂双环[3.2.1loctanes（1）转化为2,6-二取代的吡啶衍生物（2）。
• Perkin communications. A new method for the preparation of 1,5-dicarbonyl compounds from bicyclic ketals
  作者：Jong-Gab Jun、Seigi Suh、Dong Gyun Shin

  DOI：10.1039/p19890001349

  日期：——

  1,5-Dicarbonyl compounds have been prepared from bicyclic ketals in high yield under mild conditions by using aluminium chloride–sodium iodide in methylene dichloride.

  通过使用氯化铝-碘化钠的二氯甲烷溶液，在温和的条件下以高收率从双环缩酮制备了1,5-二羰基化合物。
• Jun, Jong-Gab; Shin, Hyun Shun; Kim, Sung Hoon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1815 - 1818
  作者：Jun, Jong-Gab、Shin, Hyun Shun、Kim, Sung Hoon

  DOI：——

  日期：——
• JUN, JONG-GAB;SUH, SEIGI;SHIN, DONG GYUN, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1349-1350
  作者：JUN, JONG-GAB、SUH, SEIGI、SHIN, DONG GYUN

  DOI：——

  日期：——