9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine | 40601-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-(3'-Dioxy-2'-O-tosyl-ss-D-glycero-pent-2'-enofuranosyl)-adenin；[(2S)-5c-(6-amino-purin-9-yl)-4-(toluene-4-sulfonyloxy)-2,5-dihydro-furan-2r-yl]-methanol；O^2'-(toluene-4-sulfonyl)-2',3'-didehydro-3'-deoxy-adenosine；[(2R,5S)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)-2,5-dihydrofuran-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 40601-51-2
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₅S
• 分子量: 403.418
• InChiKey: AVOFBRDIITXFDK-APPDUMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine 生成 2'-Carbonyl-3'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  HERDEWIJN, PIET, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6563-6580

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-di-O-p-tolylsulphonyladenosine 、 triethylboronlithium hydride 生成 9-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pent-2-enofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  HERDEWIJN, PIET, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6563-6580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2′- and 3′-azido-2′,3′-dideoxyadenosines. Preparative applications of the deoxygenative [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions of O-sulfonylated adenosines
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84088-1

  日期：1989.6

  Abstract 2′-Azido-2′,3′-dideoxyadenosine ( 9 ) has been synthesized from adenosine ( 1 ) in 6–8 steps. The key intermediate, N 6 , O 5′ -bis(4,4′-dimethoxytrityl)-9-(3-deoxy-β- d - threo -pentofuranosyl)adenine ( 6a ), was prepared in a one-flask manner by two methods, (a) in 95% yield by a deoxygenative [1,2]-hydride shift of a 3′- O -mesyl-adenosine derivative ( 5e ) and subsequent reduction of an

  摘要由腺苷（1）以6–8步合成了2'-Azido-2'，3'-二脱氧腺苷（9）。通过以下方法以一烧瓶的方式制备关键中间体N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-9-（3-脱氧-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（6a）。两种方法，（a）通过3'-O-甲磺酰基-腺苷衍生物（5e）的脱氧[1,2]-氢化物转移和随后还原原位生成的2'-酮衍生物（95）的收率达到95％ 10）与Mg（OMe）2 -NaBH 4混合试剂；（b）通过消除N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'-O-甲磺酰基-2'-O-甲苯磺酰基-和-2'，3'-二-O-甲苯磺酰基腺苷（5b和5c）形成烯醇甲苯磺酸酯（11），将其以良好的产率转化为6a。在这些反应中，可以使用KOH代替Mg（OMe）2。在消除β之前，5b的2'-脱甲苯基化发生了一定程度（约30％）。通过使用第一步骤和第二步骤，从1得到的9的总产
• Introduction of a 2',3' double bond into purine ribonucleosides by selective elimination reactions
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Shigeharu Tanizawa

  DOI：10.1021/jo00956a035

  日期：1973.8