2-methyl-3,6-dinitrophenol | 132228-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-methyl-3,6-dinitrophenol
• CAS: 132228-35-4
• 化学式: C₇H₆N₂O₅
• 分子量: 198.135
• InChiKey: FEYRESVYGIHZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硝基-O-甲酚 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 2-methyl-3,6-dinitrophenol
  参考文献：
  名称：

  芳族硝基化合物的重排。第2部分。三氟甲磺酸中硝基苯酚的重排

  摘要：

  在三氟甲磺酸中，在100°C的3位重排有邻位取代基（Y = NO 2，Cl或Me）的邻硝基苯酚，主要得到硝基位置相对的邻位硝基产物；形成的其他产品不超过1-4％。该反应给出一级动力学，被酸催化并且（至少当Y ＝ NO 2时）是分子内的。重排的速率随3个取代基的变化而变化，顺序为Me> Cl> NO 2。讨论了确定速率的2位质子形成的Wheland中间体中硝基迁移的结果。在相同条件下，3,4-二硝基苯酚发生的重排要慢得多，从而导致2,5-二硝基苯酚的收率较低，并伴随底物的分解。

  DOI：

  10.1039/p29900001675