1-<3-(benzoyloxy)propyl>-7-chloro-2,4-dimethylnaphthalene | 124244-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-<3-(benzoyloxy)propyl>-7-chloro-2,4-dimethylnaphthalene
• 英文别名: 1-(3-Benzoyloxypropyl)-7-chloro-2,4-dimethylnaphthalene；3-(7-chloro-2,4-dimethylnaphthalen-1-yl)propyl benzoate
• CAS: 124244-11-7
• 化学式: C₂₂H₂₁ClO₂
• 分子量: 352.861
• InChiKey: IBRDTQNEHKCLDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<3-(benzoyloxy)propyl>-7-chloro-2,4-dimethylnaphthalene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到7-chloro-2,4-dimethyl-1-(3-hydroxypropyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase inhibitors. 6. trans-6-[2-(Substituted-1-naphthyl)ethyl(or ethenyl)]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-ones

  摘要：

  A variety of trans-6-[2-(substituted-1-naphthyl)ethyl(or ethenyl)]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-ones were prepared and, upon conversion to their 3,5-dihydroxy carboxylates, were found to have good inhibitory activity against the enzyme 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase, the rate-determining enzyme in cholesterogenesis. The most active compounds are 2,4,6- and 2,4,7-trichloro derivatives and would be expected to display about the same potency as the standard compactin upon resolution.

  DOI：

  10.1021/jm00164a047
• 作为产物：
  描述：

  1(2H)-萘酮,8-[3-(苯甲酰氧基)丙基]-3,4-二氢-5,7-二甲基- 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 磺酰氯 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-<3-(benzoyloxy)propyl>-7-chloro-2,4-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Convenient and Unambiguous Synthesis of 2 (or 7)-Chloronaphthalenes from Substituted α-Tetralones

  摘要：

  2(或 7)-氯萘（2(或 7)-Chlornaphthalenes）是由δ-四氢萘酮（1-氧代-1,2,3,4-四氢萘）制备而成的，制备方法是在 2-位用硫酰氯引入两个氯，用硼氢化钠还原酮，然后用亚硫酰氯将生成的羟基转化为氯。然后用活性锌除去副氯，得到氯乙烯，再用 2,3-二氯-4,5-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）进行芳香化，得到所需的 2（或 7）-氯萘。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27317

文献信息

• PRUGH, JOHN D.;DEANA, ALBERT A.;WIGGINS, J. MARK, SYNTHESIS,(1989) N, C. 554-556
  作者：PRUGH, JOHN D.、DEANA, ALBERT A.、WIGGINS, J. MARK

  DOI：——

  日期：——