(2S,4S)-(+)-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranosyl)-2-fluoroacetyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 120189-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (2S,4S)-(+)-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranosyl)-2-fluoroacetyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: [(2S,4S,5R)-5-acetyloxy-2-[[(1S,3S)-3-(2-fluoroacetyl)-3,5,12-trihydroxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 120189-41-5
• 化学式: C₂₉H₂₇FO₁₂
• 分子量: 586.525
• InChiKey: MYZZEOZCPRHPJF-KLCLDTPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-(+)-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranosyl)-2-fluoroacetyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(2S,4S)-(+)-4-O-(2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranosyl)-2-fluoroacetyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  14-Fluoroanthracyclines. Novel syntheses and antitumor activity.

  摘要：

  以(-)-7-脱氧-4-去甲氧基大芸霉素酮((R)-11a)或(-)-7-脱氧大芸霉素酮((R)-11b)为出发点，合成了以L-脱氨基糖、D-2-脱氧核糖或L-2-脱氧岩藻糖为糖苷键的14-氟蒽环类化合物(5-10)。作为关键步骤，该合成路线采用了新颖的氟化反应，即在对甲苯磺酸的半当量存在下使用四丁基氟化铵，以及之前探索过的糖苷化反应，即使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化试剂。在 P388 体内试验中，5、6、9 和 10 表现出与阿霉素（1）相当的显著细胞毒性。在 P388 体内试验中，还观察到 6 和 9 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3793
• 作为产物：
  描述：

  (R)-14-bromo-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (2S,4S)-(+)-4-O-(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-β-D-erythro-pentopyranosyl)-2-fluoroacetyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  14-Fluoroanthracyclines. Novel syntheses and antitumor activity.

  摘要：

  以(-)-7-脱氧-4-去甲氧基大芸霉素酮((R)-11a)或(-)-7-脱氧大芸霉素酮((R)-11b)为出发点，合成了以L-脱氨基糖、D-2-脱氧核糖或L-2-脱氧岩藻糖为糖苷键的14-氟蒽环类化合物(5-10)。作为关键步骤，该合成路线采用了新颖的氟化反应，即在对甲苯磺酸的半当量存在下使用四丁基氟化铵，以及之前探索过的糖苷化反应，即使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化试剂。在 P388 体内试验中，5、6、9 和 10 表现出与阿霉素（1）相当的显著细胞毒性。在 P388 体内试验中，还观察到 6 和 9 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3793

文献信息

• MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;YAMADA, KAORU;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3793-3804
  作者：MATSUMOTO, TERUYO、OHSAKI, MASAKO、YAMADA, KAORU、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIM+

  DOI：——

  日期：——