(4-methoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)boronic acid | 1425057-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: (4-methoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)boronic acid
• CAS: 1425057-00-6
• 化学式: C₇H₉BO₅
• 分子量: 183.956
• InChiKey: PCERZAHDCOFALH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 AD-mix-α 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 C₂₁H₃₆O₆Si
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of the carbocyclic ring systems in plumarellide and rameswaralide using a coordinated intramolecular cycloaddition approach, based on a common biosynthesis model

  摘要：

  Treatment of the furanbutenolide 18a with trifluoroacetic acid in dichloromethane results in hydrolysis and rearrangement leading to the cycloheptene ring-containing system 19a found in rameswaralide (5). Similar treatment of the diastereoisomeric furanbutenolide 17 produces the cyclohexene ring-containing system 23 present in plumarellide (1), together with the C-7 epimer 24 of 19a. The acid-catalysed conversions 18a -> 19a and 17 -> 23 are rationalised implicating [6+4] and [4+2] cycloaddition pathways and/or two-step carbocation cyclisation sequences. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.043
• 作为产物：
  描述：

  硼酸三甲酯 、 5-溴-2-甲基-3-呋喃羧酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4-methoxycarbonyl-5-methylfuran-2-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of the carbocyclic ring systems in plumarellide and rameswaralide using a coordinated intramolecular cycloaddition approach, based on a common biosynthesis model

  摘要：

  Treatment of the furanbutenolide 18a with trifluoroacetic acid in dichloromethane results in hydrolysis and rearrangement leading to the cycloheptene ring-containing system 19a found in rameswaralide (5). Similar treatment of the diastereoisomeric furanbutenolide 17 produces the cyclohexene ring-containing system 23 present in plumarellide (1), together with the C-7 epimer 24 of 19a. The acid-catalysed conversions 18a -> 19a and 17 -> 23 are rationalised implicating [6+4] and [4+2] cycloaddition pathways and/or two-step carbocation cyclisation sequences. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.043