6-formyl-1,4-diacetoxynaphthalene | 117255-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-formyl-1,4-diacetoxynaphthalene
• 英文别名: (4-Acetyloxy-6-formylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 117255-47-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₅
• 分子量: 272.257
• InChiKey: KZJIUJBZMSERHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-Dihydroxynaphthalene-2-carbaldehyde 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 6-formyl-1,4-diacetoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  并五苯中间体通过 6,13-​​并五苯醌在水溶液中的正式分子内光氧化还原

  摘要：

  我们实验室发现的芳香酮在水溶液中的正式分子内光氧化还原反应（或串联光互变异构化）已扩展到许多苯醌。特别是，我们对光氧化还原反应是否可以应用于 2-(羟甲基)-6,13-​​并五苯醌 (4) 感兴趣，这将产生 2-甲酰基-6,13-​​二羟基并五苯 (10)，从而提供一种合成并五苯衍生物的光化学方法。虽然许多苯并苯醌表现出一系列的光氧化还原反应性，但 4 在酸性水溶液（pH < 3）中的光解导致分子内光氧化还原反应，通过烯醇中间体，产生 10（绿色化合物；Φ ~ 0.2，pH 1 )，它的反应性太强，无法通过标准的 ArOH 捕集剂（如乙酸酐）进行分离或捕集。

  DOI：

  10.1139/v07-117

文献信息

• A pentacene intermediate via formal intramolecular photoredox of a 6,13-pentacenequinone in aqueous solution
  作者：Yunyan Hou、Peter Wan

  DOI：10.1139/v07-117

  日期：2007.12.1

  photolysis of 4 in acidic aqueous solution (pH < 3) resulted in a clean intramolecular photoredox reaction, via an enol intermediate, to give 10 (green compound; Φ ~ 0.2 at pH 1), which was too reactive for isolation or trapping by standard ArOH trapping agents such as acetic anhydride. These reactions may be viewed as a one-way photochemical intramolecular “redox switch” from quinone to hydroquinone

  我们实验室发现的芳香酮在水溶液中的正式分子内光氧化还原反应（或串联光互变异构化）已扩展到许多苯醌。特别是，我们对光氧化还原反应是否可以应用于 2-(羟甲基)-6,13-​​并五苯醌 (4) 感兴趣，这将产生 2-甲酰基-6,13-​​二羟基并五苯 (10)，从而提供一种合成并五苯衍生物的光化学方法。虽然许多苯并苯醌表现出一系列的光氧化还原反应性，但 4 在酸性水溶液（pH < 3）中的光解导致分子内光氧化还原反应，通过烯醇中间体，产生 10（绿色化合物；Φ ~ 0.2，pH 1 )，它的反应性太强，无法通过标准的 ArOH 捕集剂（如乙酸酐）进行分离或捕集。