8-formyl-4H,7aH-azeto<1,2-a>-v-triazolo<3,4-c>imidazol-6(7H)-one | 78905-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 8-formyl-4H,7aH-azeto<1,2-a>-v-triazolo<3,4-c>imidazol-6(7H)-one
• 英文别名: 4-Oxo-1,5,9,10-tetrazatricyclo[5.3.0.02,5]deca-7,9-diene-8-carbaldehyde
• CAS: 78905-40-5
• 化学式: C₇H₆N₄O₂
• 分子量: 178.15
• InChiKey: CADNFCBCIJUHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-4H,7aH-azeto<1,2-a>-v-triazolo<3,4-c>imidazol-6(7H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以70 mg的产率得到8-hydroxymethyl-4H,7aH-azeto<1,2-a>-v-triazolo<3,4-c>imidazol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应合成新型稠合的β-内酰胺。第1部分。三环三唑

  摘要：

  当在回流的甲苯中加热时，4-Azido-1-alk-2-ynylazetidin-2-ones（3），（14）和（19）将叠氮基团平滑地分子内环加成到乙炔基上，得到相应的4 ħ，7α ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[3,4- c ^ ]咪唑-6-（7 ħ） -酮（4），（15），和（18）。这些产物是无抗菌活性的，但是具有弱的β-内酰胺酶抑制特性，特别是针对葡萄球菌酶。

  DOI：

  10.1039/p19810002539
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-diethoxybut-2-ynyl)-4-methylthioazetidin-2-one 在 甲酸 、 sodium azide 、 氯 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-formyl-4H,7aH-azeto<1,2-a>-v-triazolo<3,4-c>imidazol-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应合成新型稠合的β-内酰胺。第1部分。三环三唑

  摘要：

  当在回流的甲苯中加热时，4-Azido-1-alk-2-ynylazetidin-2-ones（3），（14）和（19）将叠氮基团平滑地分子内环加成到乙炔基上，得到相应的4 ħ，7α ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[3,4- c ^ ]咪唑-6-（7 ħ） -酮（4），（15），和（18）。这些产物是无抗菌活性的，但是具有弱的β-内酰胺酶抑制特性，特别是针对葡萄球菌酶。

  DOI：

  10.1039/p19810002539