3,11β-dihydroxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-acetate | 108887-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,11β-dihydroxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-acetate
• 英文别名: [(7R,8S,9S,11S,13S,14S)-11-hydroxy-7,13-dimethyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 108887-31-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: FWIWCTLWQCRLOJ-OPYWHCCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11β-dihydroxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-acetate 生成 3,9α,11β-trihydroxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-acetate 11-nitrate ester
  参考文献：
  名称：

  CROWE, DAVID F.;TANABE, MASATO;PETERS, RICHARD

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7α-methylestrone acetate 在 三乙基硅烷 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3,11β-dihydroxy-7α-methylestra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  11.beta.-Nitrate estrane analogs: potent estrogens

  摘要：

  Various estrane derivatives 1 reacted with cerium ammonium nitrate (CAN) selectively and efficiently to provide 9 alpha,11 beta-defunctionalized derivatives 2, which were subsequently deoxygenated at C-9 with triethylsilane/boron trifluoride etherate to the desired target 11 beta-nitratoestranes 3a, 3b, and 5. When examined for estrogenic and postcoital antifertility activity, 11 beta-nitrates 2c, 2d, and 3b most notably displayed more potent oral activity than did ethynylestradiol.

  DOI：

  10.1021/jm00130a014

文献信息

• [EN] 9 alpha , 11 beta -SUBSTITUTED AND 11 beta -SUBSTITUTED ESTRANES
  申请人：SRI INTERNATIONAL

  公开号：WO1987000175A1

  公开（公告）日：1987-01-15

  (EN) 9$g(a), 11$g(b) and 11$g(b)-susbstituted estranes which exhibit elevated estrogenic and postcoital contraceptive activities. A process for their manufacture and their use in pharmaceuticals is also disclosed.(FR) Des oestrones 9$g(a), 11$g(b) et 11$g(b) substituées présentent des effets oestrogènes et contraceptifs prononcés après des rapports sexuels. L'invention concerne également leur procédé de production et d'utilisation dans des substances pharmaceutiques.

  经甾体9g(a)、11g(b)及11g(b)-取代雌二烯酮，经ER具有高度雌作用和雄性交后的避孕性能。该发明还包含这些化合物的制备工艺及其用于药品中的应用。
• [EN] ORALLY ACTIVE DERIVATIVES OF 1,3,5(10)-ESTRATRIENE<br/>[FR] DERIVES DE 1,3,5(10)-ESTRATRIENE ACTIFS PAR VOIE ORALE
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1995007925A1

  公开（公告）日：1995-03-23

  (EN) 17$g(b)-nitrate and 11$g(b),17$g(b)-dinitrate esters of estradiol which exibit elevated estrogenic and postcoital contraceptive activities are disclosed. A process for their manufacture and their use in pharmaceuticals is also disclosed.(FR) L'invention concerne décrit des dinitrate-17$g(b)-nitrate et 11$g(b)-,17$g(b)-ester d'estradiol, qui présentent une activité oestrogénique et contraceptive postcoïtale élevée. Un procédé pour leur fabrication et leur utilisation dans des produits pharmaceutiques est également décrit.

  本发明涉及17β-降噪酸根和11β,17β-二降硝酸酯的雌二醇 esters，这些化合物具有显著的雌激素活性和避孕作用后受精作用。此外，还描述了这些化合物的制备过程及其药用方法。
• PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2306-2310
  作者：PETERS, RICHARD H.、CROWE, DAVID F.、AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.+

  DOI：——

  日期：——
• CROWE, DAVID E.;TANABE, MASATO;PETERS, RICHARD
  作者：CROWE, DAVID E.、TANABE, MASATO、PETERS, RICHARD

  DOI：——

  日期：——
• ORALLY ACTIVE DERIVATIVES OF 1,3,5(10)-ESTRATRIENE
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0719276B1

  公开（公告）日：1997-11-26