6-(Trifluoromethyl)benzonorbornadiene | 85977-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(Trifluoromethyl)benzonorbornadiene
• 英文别名: 6-(Trifluoromethyl)-1,4-dihydro-1,4-methanonaphthalene；4-(trifluoromethyl)tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5,9-tetraene
• CAS: 85977-25-9
• 化学式: C₁₂H₉F₃
• 分子量: 210.199
• InChiKey: CGEBSWVZXKTWRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(Trifluoromethyl)benzonorbornadiene 在 碘苯二乙酸 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以33%的产率得到(1R,4S,9R)-9-Azido-6-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活性位点的苯并降冰片烯和苯并双环[3.2.1]辛烷环系统中，苯丙胺和去甲氟拉明类似物的结合方向

  摘要：

  在旨在表征在苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT），抗-10-氨基-（12）和syn-10-amino-5,6,7的活性位点结合β-苯乙胺的构象基础的继续研究中制备了8,8-四氢-5,8-甲醇-9H-苯并环庚烯（13），并作为PNMT的底物和抑制剂进行了评估。这些构象定义的苯丙胺类似物可模拟2-氨基四氢萘（2AT）的低能半椅形式。此外，为了确定带有芳基亲脂性取代基的β-苯基乙胺的活性位点结合方向，用芳基三氟甲基取代的衍生物12和13（20-27），以及抗9-氨基-5-（三氟甲基）制备并评估了-（18）和抗-9-氨基-6-（三氟甲基）苯并降冰片烯（19）。由完全延伸的类似物12表现出的竞争性抑制作用与由折叠的异构体13表现出的非竞争性动力学相结合，支持了先前的发现，即完全延伸的侧链构象对于结合至PNMT的活性位点而言是最佳的。另外，与苯并降冰片烯和1,4-乙萘环系统中的β-苯乙胺对应物相比，12

  DOI：

  10.1021/jm00395a005

文献信息

• US3959234A
  申请人：——

  公开号：US3959234A

  公开（公告）日：1976-05-25
• US4028482A
  申请人：——

  公开号：US4028482A

  公开（公告）日：1977-06-07
• US4132750A
  申请人：——

  公开号：US4132750A

  公开（公告）日：1979-01-02