(1α,4α,4aα,8aα)-1,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-9,9-dimethyl-1,4-methanophthalazin | 109746-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1α,4α,4aα,8aα)-1,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-9,9-dimethyl-1,4-methanophthalazin
• 英文别名: (1S,2S,7R,8R)-11,11-dimethyl-9,10-diazatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-diene
• CAS: 109746-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: KNTOTCRRENTNMK-YNFQOJQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethoxonium tetrafluoroborate 、 (1α,4α,4aα,8aα)-1,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-9,9-dimethyl-1,4-methanophthalazin 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到(1α,4α,4aα,8aα)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2,9,9-trimethyl-1,4-methanophthalazinium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  嗪的偶氮桥，XVII 1。不稳定的偶氮二亚甲基亚胺与烯烃之间的分子内和分子间[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在Me 3 OBF 4变为1，MeBF 4和3，MeBF 4的情况下，在平行但相距遥远的位置包含CC双键的偶氮化合物1和3被季铵化，而MeI产生笼状化合物2，HX和4，HX。这些[3 + 2]环加合物还由1，MeBF 4和3，MeBF 4与催化量的偶氮化合物定量形成。分子间的[3 + 2]环加成发生与DBH的混合物（5）或DBO（8），将MeI的（盐和各种烯烃的（→HI）6，7，9 - 12）。如果被亚芴基稳定，则中间体偶氮甲亚胺可以被分离（20、22、24），但是在紧密的平行CC键（25 → 26）存在下不能分离。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00818-s
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二烯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 168.0h， 以5%的产率得到(1α,4α,4aα,8aα)-1,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-9,9-dimethyl-1,4-methanophthalazin
  参考文献：
  名称：

  Beck, Karin; Huenig, Siegfried; Klaerner, Frank-Gerrit, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 2041 - 2052

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (1α,4α,4aα,8aα)-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2,9,9-trimethyl-1,4-methanophthalazinium tetrafluoroborate 在 (1α,4α,4aα,8aα)-1,4,4a,5,8,8a-Hexahydro-9,9-dimethyl-1,4-methanophthalazin 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 504.0h， 生成 11,11-dimethyl-1-azonia-9-azapentacyclo[7.3.0.0^2,7.0^5,10]dodecane tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  嗪的偶氮桥，XVII 1。不稳定的偶氮二亚甲基亚胺与烯烃之间的分子内和分子间[3 + 2]环加成反应

  摘要：

  在Me 3 OBF 4变为1，MeBF 4和3，MeBF 4的情况下，在平行但相距遥远的位置包含CC双键的偶氮化合物1和3被季铵化，而MeI产生笼状化合物2，HX和4，HX。这些[3 + 2]环加合物还由1，MeBF 4和3，MeBF 4与催化量的偶氮化合物定量形成。分子间的[3 + 2]环加成发生与DBH的混合物（5）或DBO（8），将MeI的（盐和各种烯烃的（→HI）6，7，9 - 12）。如果被亚芴基稳定，则中间体偶氮甲亚胺可以被分离（20、22、24），但是在紧密的平行CC键（25 → 26）存在下不能分离。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00818-s

文献信息

• BECK, KARIN;HUNIG, SIEGFRIED;KLARNER, FRANK-GERRIT;KRAFT, PETRA;ARTSCHWAG+, CHEM. BER., 120,(1987) N 12, 2041-2051
  作者：BECK, KARIN、HUNIG, SIEGFRIED、KLARNER, FRANK-GERRIT、KRAFT, PETRA、ARTSCHWAG+

  DOI：——

  日期：——
• BECK, KARIN;HUNIG, SIEGFRIED;REINOLD, PETRA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3295-3308
  作者：BECK, KARIN、HUNIG, SIEGFRIED、REINOLD, PETRA

  DOI：——

  日期：——