18-oxa-19λ6-thia-20-azapentacyclo[7.6.5.01,20.02,7.010,15]icosa-2,4,6,10,12,14-hexaene 19,19-dioxide | 123483-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 18-oxa-19λ6-thia-20-azapentacyclo[7.6.5.01,20.02,7.010,15]icosa-2,4,6,10,12,14-hexaene 19,19-dioxide
• CAS: 123483-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: PSQSNXWQTNQSFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-oxa-19λ6-thia-20-azapentacyclo[7.6.5.01,20.02,7.010,15]icosa-2,4,6,10,12,14-hexaene 19,19-dioxide 在 [18F]-tetrabutylammonium fluoride 、 乙腈 、 盐酸 作用下， 生成 5-Fluoromethyl MK 801
  参考文献：
  名称：

  手性环状氨基磺酸酯前体的开环亲核11C氰化反应合成l [[4-11C]天冬酰胺

  摘要：

  合成方便的，快速的方法以合成放射性标记的，对映体纯的氨基酸（AAs）作为潜在的正电子发射断层扫描（PET）成像剂，以绘制活体生物的各种生化转变仍然是一个挑战。鉴于碳11的半衰期较短（11 C，t 1/2 = 20.4分钟），对于碳11标记的AA的合成尤其如此。制备对映体纯的11 C标记的l的简便合成途径用部分保护的丝氨酸为原料开发了天冬酰胺，并进行了四步转化，提供了手性五元环氨基磺酸盐作为放射性标记前体。X射线晶体学证实了其结构和绝对构型。利用[ 11 C]的氰化物亲核开环反应，接着通过选择性酸性水解和脱保护，对映体纯升- [4- 11 C]天冬酰胺的合成。反应参数的进一步优化，包括碱金属离子源，溶剂，酸成分，反应温度和反应时间，用于合成可靠两步法升- [4- 11 C]天冬酰胺被提出：45±3分钟内（n从轰击结束= 5，合成了所需的对映体纯产物，其初始亲核氰化产率为69±4％（n = 5），两步放射化学总产率为53±2％（n

  DOI：

  10.1002/chem.201801029
• 作为产物：
  描述：

  2-[16-(4-methylphenyl)sulfonyl-16-azatetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-1-yl]ethanol 、 sodium 生成 18-oxa-19λ6-thia-20-azapentacyclo[7.6.5.01,20.02,7.010,15]icosa-2,4,6,10,12,14-hexaene 19,19-dioxide
  参考文献：
  名称：

  LYLE, TERRY A.;MAGILL, CATHERINE A.;PIZENBERGER, STEVEN M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 25, 7890-7891

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of a series of dibenzo[a,d]cycloalkenimines as N-methyl-D-aspartate antagonists
  作者：Wayne J. Thompson、Paul S. Anderson、Susan F. Britcher、Terry A. Lyle、J. Eric Thies、Catherine A. Magill、Sandor L. Varga、John E. Schwering、Paulette A. Lyle

  DOI：10.1021/jm00164a052

  日期：1990.2

  A series of 73 dibenzo[a,d]cycloalkenimines were synthesized and evaluated for their ability to displace (+)-10,11-dihydro-5-methyl-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine ([3H]-(+)-10) from its specific binding site on rat cortical membranes. A number of the more active compounds (Ki ranging from 0.006 to 0.21 microM) were evaluated for N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonist activity in the rat cortical slice (Kb ranging from 0.08 to 0.9 microM) and anticonvulsant activity in the mouse against NMDA induced convulsions. The ED50 values ranged from 0.22 to 7.76 mg/kg and correlated reasonably well with the Kb determination. In the dibenzo[a,d]cyclohepten-5,10-imine series, the (+)-5S,10R enantiomer displayed consistently higher levels of biological activity. While substitution at the 3-position of (+)-10 with electronegative atoms generally increased in vitro activity, a loss of potency relative to (+)-10 (MK-801) was observed in vivo for all of the compounds tested.
• BRADY, F.;LUTHRA, S. K.;PIKE, V. M.;ZECCA, L., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 26,(1989) C. 381-382
  作者：BRADY, F.、LUTHRA, S. K.、PIKE, V. M.、ZECCA, L.

  DOI：——

  日期：——
• THOMPSON, WAYNE J.;ANDERSON, PAUL S.;BRITCHER, SUSAN F.;LYLE, TERRY A.;TH+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 789-808
  作者：THOMPSON, WAYNE J.、ANDERSON, PAUL S.、BRITCHER, SUSAN F.、LYLE, TERRY A.、TH+

  DOI：——

  日期：——