[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[(E,2S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(tetracosanoylamino)octadec-4-enoxy]-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] 2,4,6-trimethylbenzoate | 120818-63-5

分子结构分类

有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[(E,2S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(tetracosanoylamino)octadec-4-enoxy]-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] 2,4,6-trimethylbenzoate

英文别名

——

[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[(E,2S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(tetracosanoylamino)octadec-4-enoxy]-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] 2,4,6-trimethylbenzoate化学式

CAS

120818-63-5

化学式

C₁₀₄H₁₅₉NO₂₈Si

mdl

——

分子量

1899.48

InChiKey

ACXZLCKLKDJODA-KEMSHRRBSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

17.67
重原子数：

134
可旋转键数：

73
环数：

6.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.7
拓扑面积：

357
氢给体数：

1
氢受体数：

28

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	(2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-N-tetracosanoylsphingenine	115148-88-4	C₅₈H₁₀₁NO₃Si	888.53
——	[(3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-fluorooxan-3-yl] 2,4,6-trimethylbenzoate	120818-62-4	C₄₆H₅₉FO₂₅	1030.96

反应信息

作为反应物：

描述：

[(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[(E,2S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(tetracosanoylamino)octadec-4-enoxy]-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] 2,4,6-trimethylbenzoate 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2R,3R,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(E,2S,3S)-3-hydroxy-2-(tetracosanoylamino)octadec-4-enoxy]oxan-3-yl] 2,4,6-trimethylbenzoate

参考文献：

名称：

NUNOMURA, SHIGEKI;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5681-5684

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-3-yl] 2,4,6-trimethylbenzoate 、 (2S,3R,4E)-3-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-N-tetracosanoylsphingenine 生成 [(2R,3R,4S,5R,6R)-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-2-[(E,2S,3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(tetracosanoylamino)octadec-4-enoxy]-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyoxan-3-yl] 2,4,6-trimethylbenzoate

参考文献：

名称：

NUNOMURA, SHIGEKI;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 44, C. 5681-5684

摘要：

DOI：

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文献信息

A total synthesis of a stage specific embryonic antigen-3 (SSEA-3), globopentaosyl ceramide, IV3GalGb4Cer. Use of 2,4,6-trimethylbenzoyl group as a stereocontrolling auxiliary

作者：Shigeki Nunomura、Tomoya Ogawa

DOI：10.1016/s0040-4039(00)80845-x

日期：1988.1

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