2-乙氧基-4-甲氧基双环[4.2.0]辛-4,7-二烯-1-甲腈 | 118491-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-乙氧基-4-甲氧基双环[4.2.0]辛-4,7-二烯-1-甲腈
• 英文名称: bicyclo<4.2.0>octa-2,7-diene
• 英文别名: Bicyclo[4.2.0]octa-4,7-diene-1-carbonitrile, 2-ethoxy-4-methoxy-(9CI)；2-ethoxy-4-methoxybicyclo[4.2.0]octa-4,7-diene-1-carbonitrile
• CAS: 118491-95-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: HCWWAYOOLDARND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙氧基-4-甲氧基双环[4.2.0]辛-4,7-二烯-1-甲腈 反应 0.08h， 以20%的产率得到(1Z,3Z,5E)-8-Ethoxy-6-methoxy-cycloocta-1,3,5-trienecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚到2-取代的茴香醚的特定邻位光环加成：在阳光下轻松合成双环[4.2.0] octa-2,7-二烯

  摘要：

  烯醇醚经过特定的光环加成反应后，在异氰酸酯的2位上具有吸电子取代基，从而以良好的收率得到了双环[4.2.0] octa-2,7-二烯作为光稳定产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81088-1
• 作为产物：
  描述：

  (1Z,3Z,5E)-8-Ethoxy-6-methoxy-cycloocta-1,3,5-trienecarbonitrile 生成 2-乙氧基-4-甲氧基双环[4.2.0]辛-4,7-二烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  烯醇醚到2-取代的茴香醚的特定邻位光环加成：在阳光下轻松合成双环[4.2.0] octa-2,7-二烯

  摘要：

  烯醇醚经过特定的光环加成反应后，在异氰酸酯的2位上具有吸电子取代基，从而以良好的收率得到了双环[4.2.0] octa-2,7-二烯作为光稳定产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81088-1

文献信息

• GILBERT, ANDREW;HEATH, PETER, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5909-5912
  作者：GILBERT, ANDREW、HEATH, PETER

  DOI：——

  日期：——
• AL-JALAL, NADER;GILBERT, ANDREW;HEATH, PETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 5, 1449-1459
  作者：AL-JALAL, NADER、GILBERT, ANDREW、HEATH, PETER

  DOI：——

  日期：——
• Photocycloaddition of ethenes to cyanoanisoles
  作者：Nader Al-Jalal、Andrew Gilbert、Peter Heath

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85924-x

  日期：1988.1

  The photoreactions of 2-,3-, and 4-cyanoanisole with cis cyclo-octene, ethyl vinyl ether and acrylonitrile have been investigated. Additions of the cyclo-alkene reflect control of the reaction by the methoxy group to give predominantly meta cycloadducts by 2,6-attack. In contrast these arenes and ethyl vinyl ether undergo ortho cycloaddition which in the case of the product from the 2-arene isomer

  研究了2-，3-和4-氰基茴香醚与顺式环辛烯，乙基乙烯基醚和丙烯腈的光反应。环烯烃的添加反映了通过甲氧基对反应的控制，从而通过2，6-攻击主要得到间位环加合物。相比之下，这些芳烃和乙基乙烯基醚会经历邻环加成反应，在使用2-芳烃异构体的情况下，可以方便地高收率地合成双环[4.2.0] octa-2,7-二烯（23） 。丙烯腈与2-和3-氰基茴香醚的反应缓慢且非选择性，但由4-异构体形成邻位环加合物，该4-异构体还与丙烯腈和苄腈的氰基进行新的光加成，生成氮杂环辛酸酯。
• Specific ortho photocycloaddition of enol ethers to 2-substituted anisoles: Facile synthesis of bicyclo[4.2.0]octa-2,7-dienes in sunlight
  作者：Andrew Gilbert、Peter Heath

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81088-1

  日期：1987.1

  Enol ethers undergo specific photocycloaddition to anisoles which have electron withdrawing substituents in the 2-position to give good yields of bicyclo[4.2.0]octa-2,7-dienes as the photostable products.

  烯醇醚经过特定的光环加成反应后，在异氰酸酯的2位上具有吸电子取代基，从而以良好的收率得到了双环[4.2.0] octa-2,7-二烯作为光稳定产物。