Homodiazepin | 37928-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: Homodiazepin
• 英文别名: 8,8-dimethyl-3,4-diaza-bicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene-4-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 8,8-dimethyl-3,4-diazabicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene-4-carboxylate
• CAS: 37928-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: GKOWLCXJMIJOCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Homodiazepin 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 8,8-Dimethyl-3,4-diaza-bicyclo[5.1.0]octa-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  特定于Torquo的1,5-电动环化

  摘要：

  在没有任何质子供体的情况下对高氮二氮杂1 1a和1b进行皂化，导致形成6π电子阴离子物种A，该物种通过1，5-电环化与烯丙基阴离子B处于平衡状态。后者的三环物质在热力学上不如其双环异构体A受到青睐。然而，B可能会被酰化和带头的tupe- 2化合物捕获，这是主要的反应产物。这是由于B与A相比更具亲核性，因此具有更高的反应性。三环产物的穿线形拓扑2通过证实1 H-NMR和通过的X射线图2d中。所述transoid的几何2是一个torquospecific 1,5- electrocyclization（的的结果甲），这是由于位阻，甚至可能对电子因素。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700814
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3a,6-Tetrahydro-3,3-dimethylpyrazolo<3,4-d><1,2>diazepin-6-carbonsaeure-ethylester 以26%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KLINGER, FRANCOIS;FOULON, MICHEL;GESCHE, PAUL;STRUB, HENRI;STREITH, JACQU+, CHEM. BER., 120,(1987) N 11, 1783-1789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unexpected formation of rearrangement and fragmentation products during the thermal activation of pyrazolino diazepines
  作者：Paul Gesche、François Klinger、Jacques Streith、Henri Strub

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74535-7

  日期：1980.1

  Ionic and radical mechanistic steps are postulated in order to explain the formation of the rearrangement-, the isomerization- and the fragmentation-products isolated during the thermal treatment of pyrazolo-diazepines.

  为了说明在吡唑并二氮杂thermal的热处理过程中分离出的重排，异构化和裂解产物的形成，提出了离子和自由基机理步骤。
• Electrocyclisation thermique disrotatoire d'anions a six electrons π derivant de dihydro-4,5 (1-H)-diazepines-1,2
  作者：Paul Gesche、Fran çois Klinger、Henri Strub、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71377-3

  日期：——
• KLINGER, FRANCOIS;FOULON, MICHEL;GESCHE, PAUL;STRUB, HENRI;STREITH, JACQU+, CHEM. BER., 120,(1987) N 11, 1783-1789
  作者：KLINGER, FRANCOIS、FOULON, MICHEL、GESCHE, PAUL、STRUB, HENRI、STREITH, JACQU+

  DOI：——

  日期：——
• GESCHE, PAUL;KLINGER, FRANCOIS;RIESEN, ANDREAS;TSCHAMBER, THEOPHILE;ZEHND+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2087-2097
  作者：GESCHE, PAUL、KLINGER, FRANCOIS、RIESEN, ANDREAS、TSCHAMBER, THEOPHILE、ZEHND+

  DOI：——

  日期：——
• Klinger, Francois; Foulon, Michel; Gesche, Paul, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 1783 - 1790
  作者：Klinger, Francois、Foulon, Michel、Gesche, Paul、Strub, Henri、Streith, Jacques

  DOI：——

  日期：——