12.13-Benzo-16-brom[10]metacyclophan | 25097-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 12.13-Benzo-16-brom[10]metacyclophan
• 英文别名: 20-bromotricyclo[10.7.1.013,18]icosa-1(19),12(20),13,15,17-pentaene
• CAS: 25097-45-4
• 化学式: C₂₀H₂₅Br
• 分子量: 345.322
• InChiKey: FABOEVANGCQOMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12.13-Benzo-16-brom[10]metacyclophan 在 正丁基锂 、 水 作用下， 生成 12.13-Benzo<10>metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  亲电芳族取代。第36部分。一些退火的间环芳基的电去铁化：环屈曲对反应性的影响，以及通过孔进行亲电取代的第一个例子

  摘要：

  已经制备了一系列的1，3-桥联的萘，其中的烷基桥含有十个，八个或七个亚甲基，而tri位于2-或4-位。已经测量了它们在70°C的无水三氟乙酸中的降解速率。随着桥的尺寸减小，在4-位交换的部分速率因子增加。1.28×10 7（[CH 2 ] 10）2.71×10 7（[CH 2 ] 8），2.97×10 7（[CH 2 ] 7）; cf. 1.15×10 7对于1,3-二甲基萘，对应的σ +值为–0.812，–0.849，–0.854和–0.807。随着芳环变得更弯曲，这与增加的基态芳族性损失相一致。在2位上，部分速率因子为2.37×10 5（[CH 2 ] 10），2.92×10 5（[CH 2 ] 8）和1.50×10 5（[CH 2 ] 7）；cf. 1,3-二甲基萘为2.82×10 5，对应的σ +值为–0.614，–0.625，–0.592和–0.623。此处的结果反映了由于基态芳

  DOI：

  10.1039/p29870001033
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 Decahydrocyclododecinden 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 12.13-Benzo-16-brom[10]metacyclophan
  参考文献：
  名称：

  1,3-Bridged aromatic systems. VI. 12,13-Benzo-16-bromo[10]metacyclophane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00833a039

文献信息

• LAWS, ANDREW P.;NEARY, ADRIAN P.;TAYLOR, ROGER, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 8, 1033-1038
  作者：LAWS, ANDREW P.、NEARY, ADRIAN P.、TAYLOR, ROGER

  DOI：——

  日期：——