2-Benzyl-4-methoxy-1-naphthol | 68707-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Benzyl-4-methoxy-1-naphthol
• 英文别名: 2-Benzyl-4-methoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 68707-63-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: BXJUPAXCTNMRIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyl-4-methoxy-1-naphthol 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到3',4'-Dihydro-3',4'-diphenyl-4,6'-dimethoxyspiro(naphthalin-2<1H>,2'<2H>naphtho<1,2-b>pyran)-1-on
  参考文献：
  名称：

  Laatsch, Hartmut; Ernst, Bernd Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1245 - 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1-萘酚 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-Benzyl-4-methoxy-1-naphthol
  参考文献：
  名称：

  C–H氧化/ Michael加成/环化级联反应，用于功能化的2-氨基-4 H-色烯的对映选择性合成

  摘要：

  提出了一种简化的方法，用于从容易获得的2-烷基取代的苯酚和带有氰基的具有高达97％ee的活性亚甲基化合物对映选择性地合成2-氨基-4 H-色烯。该反应是一个级联过程，包括二氧化锰介导的C–H氧化，用于生成邻醌甲基化物和双功能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03148

文献信息

• 2-Substituted-1-naphthols as potent 5-lipoxygenase inhibitors with topical antiinflammatory activity
  作者：Douglas G. Batt、George D. Maynard、Joseph J. Petraitis、Joan E. Shaw、William Galbraith、Richard R. Harris

  DOI：10.1021/jm00163a058

  日期：1990.1

  described. These compounds are potent inhibitors of the 5-lipoxygenase from RBL-1 cells and also inhibit bovine seminal vesicle cyclooxygenase. Structure-activity relationships for these two enzymes are different, implying specific enzyme inhibition rather than a nonspecific antioxidant effect. 2-(Aryl-methyl)-1-naphthols are among the most potent 5-lipoxygenase inhibitors reported (IC50 values generally

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。
• C–H Oxidation/Michael Addition/Cyclization Cascade for Enantioselective Synthesis of Functionalized 2-Amino-4<i>H</i>-chromenes
  作者：Bo Wu、Xiang Gao、Zhong Yan、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03148

  日期：2015.12.18

  A streamlined method for the enantioselective synthesis of 2-amino-4H-chromenes from readily available 2-alkyl-substituted phenols and active methylene compounds bearing a cyano group with up to 97% ee is presented. This reaction is a cascade procedure including manganese dioxide mediated C–H oxidation for the generation of o-quinone methides and bifunctional squaramide-catalyzed Michael addition/cyclization

  提出了一种简化的方法，用于从容易获得的2-烷基取代的苯酚和带有氰基的具有高达97％ee的活性亚甲基化合物对映选择性地合成2-氨基-4 H-色烯。该反应是一个级联过程，包括二氧化锰介导的C–H氧化，用于生成邻醌甲基化物和双功能方酰胺催化的迈克尔加成/环化反应。
• Laatsch, Hartmut; Ernst, Bernd Peter, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 12, p. 1245 - 1250
  作者：Laatsch, Hartmut、Ernst, Bernd Peter

  DOI：——

  日期：——