1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(β-hydroxyethyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline oxalate | 102921-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(β-hydroxyethyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline oxalate
• 英文别名: 2-[6,7-bis(phenylmethoxy)-1-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]ethanol;oxalic acid
• CAS: 102921-01-7
• 化学式: C₂H₂O₄*C₃₅H₃₉NO₆
• 分子量: 659.733
• InChiKey: YFXYJBJDOPOWCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(β-hydroxyethyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline oxalate 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADEJARE A.; MILLER D. D.; FEDYNA J. S.; AHN CHANG-HO; FELLER D. R., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1603-1609

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2-(β-hydroxyethyl)-6,7-bis(benzyloxy)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride 、 碳酸氢钠 、 草酸 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ADEJARE A.; MILLER D. D.; FEDYNA J. S.; AHN CHANG-HO; FELLER D. R., J. MED. CHEM., 29,(1986) N 9, 1603-1609

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses and .beta.-adrenergic agonist and antiaggregatory properties of N-substituted trimetoquinol analogues
  作者：Adeboye Adejare、Duane D. Miller、Joanne S. Fedyna、Chang Ho Ahn、Dennis R. Feller

  DOI：10.1021/jm00159a008

  日期：1986.9

  formation of a cyclic sulfite ester from the reaction of a catechol with thionyl chloride were achieved. The N-substituents included methyl, benzyl, and beta-hydroxy- and beta-chloroethyl groups. Each N-substituted TMQ caused a concentration-dependent stimulation of beta 2 (trachea) and beta 1 (atria) adrenoceptor tissues and inhibition of 15(S)-hydroxy-11 alpha,9 alpha-(epoxymethano)prosta-5,13(E)-dienoic

  Trimetoquinol [1-（3,4,5-三甲氧基苄基）-6,7-二羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉，TMQ]是有效的β-肾上腺素能受体激动剂和人类血小板聚集抑制剂。在N-苄基存在下，使用HCl选择性裂解O-苄基，并从邻苯二酚与亚硫酰氯的反应中形成环状亚硫酸酯。N-取代基包括甲基，苄基和β-羟基-和β-氯乙基。每个N-取代的TMQ都引起β2（气管）和β1（心房）肾上腺素受体组织的浓度依赖性刺激，并抑制15（S）-hydroxy-11 alpha，9 alpha-（epoxymethano）prosta-5,13（ E）-二壬酸（U46619，血栓烷A2模拟物）介导的人血小板活化。TMQ仍然是该系列中最强大的。结构活性结果表明，N-取代基越大，β-肾上腺素能活性越低，但对血小板聚集活性的抑制作用越高。因此，这些TMQ类似物对两种生物活性的结构要求是不同的。