(R)-(-)-2-fluoroacetyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione | 115133-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (R)-(-)-2-fluoroacetyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
• 英文别名: (9R)-9-(2-fluoroacetyl)-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 115133-22-7
• 化学式: C₂₀H₁₅FO₆
• 分子量: 370.334
• InChiKey: WHVNSXMEUXNDNM-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-255 °C
• 沸点：
  657.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-fluoroacetyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,4S)-(+)-4-O-(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexapyranosyl)-2-fluoroacetyl-2,4,5,12-tetrahydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  14-Fluoroanthracyclines. Novel syntheses and antitumor activity.

  摘要：

  以(-)-7-脱氧-4-去甲氧基大芸霉素酮((R)-11a)或(-)-7-脱氧大芸霉素酮((R)-11b)为出发点，合成了以L-脱氨基糖、D-2-脱氧核糖或L-2-脱氧岩藻糖为糖苷键的14-氟蒽环类化合物(5-10)。作为关键步骤，该合成路线采用了新颖的氟化反应，即在对甲苯磺酸的半当量存在下使用四丁基氟化铵，以及之前探索过的糖苷化反应，即使用三甲基硅基三氟甲磺酸盐作为活化试剂。在 P388 体内试验中，5、6、9 和 10 表现出与阿霉素（1）相当的显著细胞毒性。在 P388 体内试验中，还观察到 6 和 9 具有显著的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3793
• 作为产物：
  描述：

  (8R)-8-acetyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-5,12-naphthacenedione 生成 (R)-(-)-2-fluoroacetyl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-6,11-naphthacenedione
  参考文献：
  名称：

  TEHRADZIMA, AIURO;MATSUDA, FUYUXIKO;MATSUMOTO, MITSUERI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis and antitumor activity of novel 14-fluoroanthracyclines
  作者：Teruyo Matsumoto、Masako Ohsaki、Fuyuhiko Matsuda、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96527-4

  日期：1987.1
• MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIMA, SHIRO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4419-4422
  作者：MATSUMOTO, TERUYO、OHSAKI, MASAKO、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIMA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• MATSUMOTO, TERUYO;OHSAKI, MASAKO;YAMADA, KAORU;MATSUDA, FUYUHIKO;TERASHIM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 10, C. 3793-3804
  作者：MATSUMOTO, TERUYO、OHSAKI, MASAKO、YAMADA, KAORU、MATSUDA, FUYUHIKO、TERASHIM+

  DOI：——

  日期：——