3-Amino-2-(3-carboxypropyl)-4-methyl-6-(naphth-1-yl)-2-pyridazinium chloride | 105537-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Amino-2-(3-carboxypropyl)-4-methyl-6-(naphth-1-yl)-2-pyridazinium chloride
• 英文别名: 4-(6-Amino-5-methyl-3-naphthalen-1-ylpyridazin-1-ium-1-yl)butanoic acid;chloride
• CAS: 105537-74-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₃O₂*Cl
• 分子量: 357.84
• InChiKey: XIEHOWJZRLEAFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1(6H)-哒嗪丁酸,6-亚氨基-5-甲基-3-(1-萘基)-,乙基酯 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-Amino-2-(3-carboxypropyl)-4-methyl-6-(naphth-1-yl)-2-pyridazinium chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列作为选择性GABA-A拮抗剂的γ-氨基丁酸氨基哒嗪衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，

  DOI：

  10.1021/jm00385a003

文献信息

• Pyridazine derivatives active on the central nervous system, and
  申请人：Sanofi

  公开号：US04721711A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  The invention relates to the pyridazine derivatives of the formula: ##STR1## in which R.sub.1 is H, a substituted or unsubstituted phenyl group, a naphthyl group, a cyclohexyl group, a thien-2-yl group, a thien-3-yl group or an indol-3-yl group, R.sub.2 is H or an alkyl or phenyl group, R.sub.3 is H, an alkyl, or phenyl group in formula Ib and a cyano group in formula Ia, and Alk is (CH.sub.2).sub.n where n is 2, 3 or 4, or --CH.sub.2 --C.ident.C--, and X.sup.- is halide, a process for the preparation of the said products and their application as medicaments.

  本发明涉及公式为：##STR1##的吡嗪嗪衍生物，其中R.sub.1为氢，取代或未取代苯基，萘基，环己基，噻吩-2-基，噻吩-3-基或吲哚-3-基，R.sub.2为氢或烷基或苯基，R.sub.3在公式Ib中为氢，烷基或苯基，在公式Ia中为氰基，Alk为（CH.sub.2）.sub.n，其中n为2、3或4，或--CH.sub.2--C.ident.C--，X.sup.-为卤化物，本发明还涉及制备所述产品的方法以及它们作为药物的应用。
• WERMUTH C. -G.; BOURGUIGNON J. -J.; SCHLEWER G.; GIES J. -P.; SCHOENFELDE+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 2, 239-249
  作者：WERMUTH C. -G.、 BOURGUIGNON J. -J.、 SCHLEWER G.、 GIES J. -P.、 SCHOENFELDE+

  DOI：——

  日期：——
• US4721711A
  申请人：——

  公开号：US4721711A

  公开（公告）日：1988-01-26