2-(4-cyanophenyl)-1-N,N-dimethylaminoethane | 83937-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-cyanophenyl)-1-N,N-dimethylaminoethane
• 英文别名: 2-(4-cyanophenyl)-N,N-dimethylaminoethane；4-<2-Dimethylamino-ethyl>-benzonitril；4-[2-(Dimethylamino)ethyl]benzonitrile
• CAS: 83937-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: CJGOSLXQZJVLKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-Cyanophenyl)methyl-dimethyl-(trimethylsilylmethyl)azanium;bromide 在 cesium fluoride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以170 mg的产率得到4-Dimethylaminomethyl-3-methyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  从苄基卤化物方便地合成邻甲基苄胺衍生物：改进的Sommelet-Hauser重排

  摘要：

  由具有氯苄基二甲基（三甲基甲硅烷）卤化铵的氟阴离子脱甲硅烷基-，CN - ，或ACO -在苯环上的取代基，得到Sommelet-Hauser重排反应产物在室温下的高的产率。

  DOI：

  10.1039/c39850001684

文献信息

• A convenient synthesis of o-methylbenzylamine derivatives from benzyl halides: the improved Sommelet–Hauser rearrangement
  作者：Mitsuji Nakano、Yoshiro Sato

  DOI：10.1039/c39850001684

  日期：——

  Desilylation by fluoride anion of benzyldimethyl(trimethylsilylmethyl)ammonium halides having a Cl–, CN–, or AcO– substituent on the benzene ring gave high yields of the Sommelet–Hauser rearrangement products at room temperature.

  由具有氯苄基二甲基（三甲基甲硅烷）卤化铵的氟阴离子脱甲硅烷基-，CN - ，或ACO -在苯环上的取代基，得到Sommelet-Hauser重排反应产物在室温下的高的产率。
• Selection of a Sommelet-Hauser or a Stevens rearrangement pathway of N,N-dimethyl(substituted benzyl)ammonium N-alkylides
  作者：Tetsuya Tanaka、Naohiro Shirai、Junji Sugimori、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo00044a050

  日期：1992.8
• Influence of solvent polarity on the radiationless decay of the intramolecular exciplexes of .omega.-phenyl-.alpha.-(dimethylamino)alkanes
  作者：M. Van der Auweraer、L. Viaene、P. Van Haver、F. C. De Schryver

  DOI：10.1021/j100130a009

  日期：1993.7

  Using optoacoustic spectroscopy, the radiationless decay processes of intramolecular exciplexes of omega-phenyl-alpha-N,N-dimethylaminoalkanes are investigated. Upon increase of the solvent polarity, the relative efficiency of the intersystem crossing process from the singlet exciplex to the locally excited triplet decreases compared to the efficiency of the internal conversion process. These results can be rationalized in the framework of the current electron-transfer theory and compared to the results obtained for other omega-aryl-alpha-N,N-dimethylaminoalkanes.
• NAKANO, MITSUJI;SATO, YOSHIRO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 23, 1684-1685
  作者：NAKANO, MITSUJI、SATO, YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKANO MITSUJI; SATO YOSHIRO, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1844-1847
  作者：NAKANO MITSUJI、 SATO YOSHIRO

  DOI：——

  日期：——