ganciclovir | 101924-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: ganciclovir
• 英文别名: 2-amino-7-<(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidin-4-one；2-amino-7-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 101924-16-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄O₄
• 分子量: 254.246
• InChiKey: KESYIRRXVWNZRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-胺 在 sodium hydroxide 、 sodium p-thiocresolate 、 苄基三乙基氯化铵 、 三溴化硼 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.67h， 生成 ganciclovir
  参考文献：
  名称：

  抗疱疹药9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG）的7-脱氮和5-氮杂-7-脱氮嘌呤类似物的合成

  摘要：

  2-氨基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-一（3） 7-脱氮嘌呤类似物和2-氨基-8的合成-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]咪唑并[1,2 - a] -s-三嗪-4-酮（4）是DHPG的5-aza-7-deaza嘌呤类似物（2）报告。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220444

文献信息

• Synthesis and Broad-Spectrum Antiviral Activity in Mice of Certain Alkyl, Alkenyl and Ribofuranosyl Derivatives of 7-Deazaguanine
  作者：G. R. Revankar、T. S. Rao、K. Ramasamy、D. F. Smee

  DOI：10.1080/15257779508012448

  日期：1995.5.1

  Abstract A series of alkyl, alkenyl and β-D-ribofuranosyl derivatives of 7-deazaguanine were synthesized and their ability to inhibit certain RNA virus infections was assessed in mice. 8-Chloro-7-deazaguanosine (6) protected the majority of mice infected intraperitoneally (i.p.) with benzi, encephalomyocarditis, San Angelo, or Semliki Forest virus at doses as low as 50 mg/kg/day. It was also orally

  摘要合成了7-脱氮鸟嘌呤的一系列烷基，烯基和β-D-呋喃核糖基衍生物，并在小鼠中评估了它们抑制某些RNA病毒感染的能力。8-Chloro-7-deazaguanosine（6）以低至50 mg / kg / day的剂量保护大多数腹腔内（ip）感染苯并，脑心肌炎，圣安吉洛或塞姆利基森林病毒的小鼠。它也是口服活性的。
• MCGEE, D. P. C.;MARTIN, J. C.;VERHEYDEN, J. P. H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1137-1140
  作者：MCGEE, D. P. C.、MARTIN, J. C.、VERHEYDEN, J. P. H.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the 7-deaza and 5-aza-7-deaza purine analogs of the antiherpes agent 9-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]guanine (DHPG)
  作者：Danny P. C. Mcgee、John C. Martin、Julien P. H. Verheyden

  DOI：10.1002/jhet.5570220444

  日期：1985.7

  Synthesis of 2-amino-7-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one (3) a 7-deaza purine analogue and 2-amino-8-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]imidazo[1,2-a]-s-triazin-4-one (4) a 5-aza-7-deaza purine analogue of DHPG (2) are reported.

  2-氨基-7-[（（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]吡咯并[2,3 - d ]嘧啶-4-一（3） 7-脱氮嘌呤类似物和2-氨基-8的合成-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]咪唑并[1,2 - a] -s-三嗪-4-酮（4）是DHPG的5-aza-7-deaza嘌呤类似物（2）报告。