3-methyl-5-(2'-methyl-2'-propenyl)dihydrofuran-2(5H)-one | 131404-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-5-(2'-methyl-2'-propenyl)dihydrofuran-2(5H)-one
• 英文别名: 4-methyl-2-(2-methylprop-2-enyl)-2H-furan-5-one
• CAS: 131404-85-8
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: URSNBDYLHZOQSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-methyl-5-(2'-methyl-2'-propenyl)dihydrofuran-2(5H)-one 、 2-hydroxy-2,4-dimethyl-6-(2'-methyl-2'-propenyl)-1-oxa-4-cyclohexen-3-one 、 (1RS,2SR,3SR,4SR)-1,2;3,4-diepoxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexyl methyl ketone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到2,4-dimethyl-6-(2'-methyl-2'-propenyl)-3-oxo-1-oxa-4-cyclohexen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  光化学反应。第145次交流。羰基与环氧酮的光化学：1,2; 3,4-二环氧-2,6,6-三甲基-1-环己基甲基酮的光解†

  摘要：

  描述了标题化合物3的合成和光解。二环氧酮3的辐照（λ> 280 nm，MeCN）主要导致γ–H的抽象。环化配料的cyclobutanols 22 - 24，而裂解，得到化合物25，据推测通过丙二烯氧化物中间体36。此外，产物27和28分别通过诺里斯（Norrish）断裂和通过环氧乙烷的C（α）O键的初始裂解而形成。该产物的结构22 - 25，27，和28被分配到的的光解产物的光谱数据的基础上，13 C标记的diepoxyketone [ 6，6 -二甲基- 13 Ç 2 ] - 3，并通过这些化合物的X射线分析24和35，后者是对硝基苯甲酸酯的22。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680517
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,5,5-trimethyl-3,8-dioxatricyclo[5.1.0.02,4]octan-4-yl)ethanone 、 乙腈 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PHAFF, R.;BISCHOFBERGER, N.;MATHIES, P.;PETTER, W.;FREI, B.;JEGER, O., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 5, 1204-1216

  摘要：

  DOI：