6-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-cinnoline-3-carboxylic acid ethyl ester | 1500-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-cinnoline-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-chloro-4-hydroxy-3-cinnolin carboxylate；ethyl 6-chloro-4-oxo-1H-cinnoline-3-carboxylate
• CAS: 1500-47-6
• 化学式: C₁₁H₉ClN₂O₃
• 分子量: 252.657
• InChiKey: JFJDHTHNDSHRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-cinnoline-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 ethyl 4,6-dichloro-3-cinnolin carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GASC, J. -C.;HUMBERT, D.;HUNT, P. F.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 6-chloro-4-hydroxycinnoline-3-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以79.2%的产率得到6-chloro-4-oxo-1,4-dihydro-cinnoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stanczak, Andrzej, Acta poloniae pharmaceutica, 1998, vol. 55, # 1, p. 71 - 76

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Structure, and Antibacterial Activity of 4-Imino-1, 4-dihydrocinnoline-3-carboxylic Acid and 4-Oxo-1, 4-dihydrocinnoline-3-carboxylic Acid Derivatives as Isosteric Analogues of Quinolones
  作者：Andrzej Stańczak、Zbigniew Ochocki、Dariusz Martynowski、Marek Główka、Ewa Nawrot

  DOI：10.1002/ardp.200390000

  日期：2003.3

  The crystal structure of one analogue determined by X‐ray diffraction shows the dipolar formof the compound in the solid state. The in vitro antibacterial activity of the synthesized compounds against Gram‐positive and Gram‐negative bacteria was examined. The MIC of the most active compounds lies in the range of the first generation of quinolones such as nalidixic acid. The compounds with dichlorobenzyl

  以提高其抗菌活性和抗菌谱为目的，对肉诺沙星进行化学修饰研究。合成了一系列4-亚氨基-1, 4-二氢肉啉-3-羧酸衍生物并评价了它们的体外抗菌活性。这些衍生物被设计为氟喹诺酮类的等排类似物，其特征是在 4 位存在亚胺基而不是氧代基团，在 2 位存在氮原子。 X 射线衍射测定的一种类似物的晶体结构显示固态化合物的偶极形式。检查合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。最活跃的化合物的 MIC 在第一代喹诺酮类药物的范围内，例如萘啶酸。
• 2-aryl pyrazolo[4,3-c]cinnolin-3-ones
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04591589A1

  公开（公告）日：1986-05-27

  Novel pyrazolo[4,3-c]cinnolin-3-one derivatives of the formula ##STR1## wherein R may be in the 7- or 8-position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl and alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, --NO.sub.2 and --CF.sub.3 and R' is hydrogen or R and R' taken together form an alkylenedioxy of 1 to 4 carbon atoms at the 7- or 8-positions and R.sub.1 is selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, thiazolyl, dihydrothiazolyl and thienyl, all optionally substituted with at least one member of the group consisting of alkyl and alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, halogen, mono-, di- and tri- halomethyl and aralkoxy of 7 to 12 carbon atoms and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts having anxiolytic properties and novel intermediates therefore.

  具有如下结构的新型吡唑并[4,3-c]喹诺啉-3-酮衍生物的化学式 ##STR1## 其中 R 可位于7-或8-位置，选自氢、卤素、1至5个碳原子的烷基和烷氧基、--NO.sub.2 和 --CF.sub.3 组成的群，R' 为氢或 R，且 R 和 R' 联合形成7-或8-位置的1至4个碳原子的烷二氧基，R.sub.1 选自苯基、吡啶基、噻唑基、二氢噻唑基和噻吩基组成的群，可选地被至少一个来自烷基和烷氧基、1至5个碳原子的卤素、单、二和三卤甲基和7至12个碳原子的芳基氧基的群替代，以及其无毒、药学上可接受的酸盐，具有抗焦虑性能，并具有新颖的中间体。
• GASC, J. -C.;HUMBERT, D.;HUNT, P. F.
  作者：GASC, J. -C.、HUMBERT, D.、HUNT, P. F.

  DOI：——

  日期：——
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  作者：GASC J. -C.、 HUMBERT D.、 HUNT P. F.

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  日期：——
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  作者：GASC J. -C.、 HUMBERT D.、 HUNT P. F.

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