3-[(4-Bromophenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium | 726691-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-[(4-Bromophenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium
• CAS: 726691-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrNS
• 分子量: 305.218
• InChiKey: SQVYUANNWGTUIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-[(4-Bromophenyl)methyl]-1,3-benzothiazol-3-ium 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到rac-(2R,2'E,4'S,5'E)-methyl 3-(4-bromobenzyl)-1'-(4-chlorophenyl)-5'-(4-chlorophenylimino)-2'-(1-methoxycarbonylethylidene)-4'-methyl-3H-spiro[benzo[d]thiazole-2,3'-pyrrolidine]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  前所未有的化学特异和立体选择性串联亲核加成/环加成反应的亲核碳宾与酮替尼。

  摘要：

  报道了对亲核性卡宾与酮亚胺之间反应的第一项研究。噻唑和苯并噻唑碳烯与酮亚胺的相互作用以化学特异性和立体选择性的方式进行，通常以高收率生产噻唑-和苯并噻唑-螺-吡咯衍生物。提出该反应是通过将卡宾串联亲核加成至酮亚胺的C═N键，然后将1，3-偶极中间体与酮亚胺的C═C键逐步[3 + 2]环加成而进行的。该反应为构建新的多官能噻唑-螺-吡咯或苯并噻唑-螺-吡咯化合物提供了有力的方案，而其他方法不易获得。

  DOI：

  10.1021/jo802289s

文献信息

• An Unprecedented Chemospecific and Stereoselective Tandem Nucleophilic Addition/Cycloaddition Reaction of Nucleophilic Carbenes with Ketenimines
  作者：Ying Cheng、Yang-Guang Ma、Xiao-Rong Wang、Jun-Ming Mo

  DOI：10.1021/jo802289s

  日期：2009.1.16

  study of the reaction between nucleophilic carbenes and ketenimines is reported. The interaction of thiazole and benzothiazole carbenes with ketenimines proceeded in a chemospecific and stereoselective manner to produce thiazole- and benzothiazole-spiro-pyrrole derivatives generally in good yields. The reaction was proposed to proceed via a tandem nucleophilic addition of carbene to the C═N bond of

  报道了对亲核性卡宾与酮亚胺之间反应的第一项研究。噻唑和苯并噻唑碳烯与酮亚胺的相互作用以化学特异性和立体选择性的方式进行，通常以高收率生产噻唑-和苯并噻唑-螺-吡咯衍生物。提出该反应是通过将卡宾串联亲核加成至酮亚胺的C═N键，然后将1，3-偶极中间体与酮亚胺的C═C键逐步[3 + 2]环加成而进行的。该反应为构建新的多官能噻唑-螺-吡咯或苯并噻唑-螺-吡咯化合物提供了有力的方案，而其他方法不易获得。