N-acetyl-2-hydroxymethyl AFQ | 87266-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-acetyl-2-hydroxymethyl AFQ
• 英文别名: 6-acetamido-2-hydroxymethyl-3-(o-tolyl)-4(3H)-quinazolinone；N-[2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylphenyl)-4-oxoquinazolin-6-yl]acetamide
• CAS: 87266-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃
• 分子量: 323.351
• InChiKey: NXMXUNLXYOSEEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223-224 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-N-(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺 、 N-acetyl-2-hydroxymethyl AFQ 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大鼠中新出现的中枢肌肉松弛剂非氟酮的代谢。

  摘要：

  研究了大鼠体内阿夫洛酮（6-氨基-2-氟甲基-3-（邻甲苯基）-4 (3H)-喹唑啉酮，AFQ）的代谢情况。大鼠口服 3H-AFQ 后，AFQ 被广泛代谢。从 24 小时尿液中分离出 13 种未结合代谢物和 3 种结合代谢物。通过红外线（IR）、核磁共振（NMR）和质谱与合成样品进行比较，确定了它们的化学结构或特征。AFQ 的主要代谢途径之一是 6-氨基的乙酰化，然后是乙酰基和 2'-甲基的甲基碳的羟基化。另一个重要的代谢途径是形成含硫代谢物，其中 AFQ 2 位上的氟原子被甲基亚磺酰基或甲基磺酰基取代。这些代谢物可能是通过 AFQ 的巯基酸共轭物形成的。口服 1 小时后，在血浆中检测到五种代谢物。它们是 N-乙酰化和羟化代谢物；在尿液中发现的含硫代谢物在血浆中未检测到。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2438
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Bromomethyl-4-oxo-3-o-tolyl-3,4-dihydro-quinazolin-6-yl)-acetamide 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到N-acetyl-2-hydroxymethyl AFQ
  参考文献：
  名称：

  黄酮酮及其相关化合物的代谢产物的合成。

  摘要：

  七种主要代谢物（3-9号），如afloqualone（1号，6-氨基-2-氟甲基-3-(邻甲苯基)-4(3H)-喹唑啉酮）及相关4(3H)-喹唑啉酮衍生物，已被合成。带有硫原子的代谢物4和5是通过6-乙酰氨基-2-氯甲基-3-(邻甲苯基)-4(3H)-喹唑啉酮（11号）与NaSCH3反应，随后用H2O2氧化制备的。11号化合物与N-乙酰-L-半胱氨酸反应得到硫醇尿酸结合型代谢物6号。在1-羟基苯并三唑存在下，通过2-氟乙酰氨基-5-硝基苯甲酸（19号）与2-氨基苄醇（20号）与二环己基碳二亚胺（DCC）缩合，获得2-氟甲基-3-(邻羟甲基苯基)-6-硝基-4(3H)-喹唑啉酮（21号），进而转化为代谢物7号和8号。2-溴甲基-4(3H)-喹唑啉酮（24号）在二甲基亚砜（DMSO）中与AgBF4-H2O反应得到2-羟甲基代谢物9号。主要代谢物（2-9号）均未显示出显著的神经系统抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1158

文献信息

• YAMADA, YOSHIHISA;OTSUKA, MINEZO;TANI, JUNICHI;OINE, TOYONARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 4, 1158-1165
  作者：YAMADA, YOSHIHISA、OTSUKA, MINEZO、TANI, JUNICHI、OINE, TOYONARI

  DOI：——

  日期：——