2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxyacetic acid | 1133415-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1133415-64-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: BOPLAQBPEQSCPV-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxyacetic acid 、 tert-butyl (4S)-4-[(Z,1R)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到tert-butyl (4S)-4-[(Z,1R)-3-[di(propan-2-yl)carbamoyloxy]-1-[2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxyacetyl]oxyprop-2-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排，选择性合成抗-β-烷氧基醚，用于合成中环醚

  摘要：

  无环抗-β-烷氧基醚的不对称合成是通过由Garner醛，乙醇酸衍生物和乙炔基N，N-二异丙基氨基甲酸酯制备的Z -3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排实现的。通过涉及闭环烯烃复分解的方法，将所得的无环醚容易地转化为七元和八元环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.011
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(((2R,3S)-2-vinyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到2-[(2R,3S)-2-ethenyloxan-3-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排，选择性合成抗-β-烷氧基醚，用于合成中环醚

  摘要：

  无环抗-β-烷氧基醚的不对称合成是通过由Garner醛，乙醇酸衍生物和乙炔基N，N-二异丙基氨基甲酸酯制备的Z -3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排实现的。通过涉及闭环烯烃复分解的方法，将所得的无环醚容易地转化为七元和八元环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.011

文献信息

• Stereoselective construction of an anti-β-alkoxy ether by Ireland–Claisen rearrangement for medium-ring ether synthesis
  作者：Kenshu Fujiwara、Natsumi Kawamura、Hidetoshi Kawai、Takanori Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.011

  日期：2009.3

  The asymmetric synthesis of an acyclic anti-β-alkoxy ether was achieved by the Ireland–Claisen rearrangement of Z-3-alkoxy-2-propenyl glycolate ester, prepared from Garner’s aldehyde, a glycolic acid derivative, and ethynyl N,N-diisopropylcarbamate. The resulting acyclic ether was facilely converted to seven- and eight-membered cyclic ethers via processes involving ring-closing olefin metatheses.

  无环抗-β-烷氧基醚的不对称合成是通过由Garner醛，乙醇酸衍生物和乙炔基N，N-二异丙基氨基甲酸酯制备的Z -3-烷氧基-2-丙烯基乙醇酸酯的爱尔兰-克莱森重排实现的。通过涉及闭环烯烃复分解的方法，将所得的无环醚容易地转化为七元和八元环醚。