2,2,8-trimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran | 86824-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,8-trimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2,2,8-trimethyl-7-nitrochromene
• CAS: 86824-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: DFQDQQUSFXUTRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-78 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  310.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,8-trimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3R,4S)-3-Bromo-2,2,8-trimethyl-7-nitro-chroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇的合成及降压活性。

  摘要：

  制备了一系列新型取代的反式-4-氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2H-1-苯并吡喃-3-醇，并在有意识的乙酸脱氧皮质酮（DOCA）/盐水处理中测试了其降压活性。高血压大鼠。最佳的降血压活性需要一个强的吸电子基团与6位上的吡咯烷基或哌啶子基团一起进行6位取代。7-硝基-4-吡咯烷类似物和6-硝基-3-氯丙胺的例外，它们保留了明显的降压活性。所有这些化合物都是直接的血管扩张药，并且具有与肼屈嗪和钙拮抗剂硝苯地平相当的降压活性。这些化合物的合成路线包括将炔丙基醚环化为2H-1-苯并吡喃，然后通过溴代醇转化为3,4-环氧化物，用适当的胺开环。间取代的炔丙基醚在热环化反应中同时产生5-和7-取代的苯并吡喃，前者占优势。描述了一种新的制备2，2-二甲基-7-硝基苯并吡喃的途径。

  DOI：

  10.1021/jm00365a007
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-6-(3-methyl-but-2-enyl)-3-nitro-phenol 在 polystyrene-based selenenyl bromide resin 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 2,2,8-trimethyl-7-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k

文献信息

• Tricyclic androgen receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20020183346A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  This invention relates to non-steroidal tricyclic compounds that are modulators of androgen receptors and to methods for making and using such compounds.

  这项发明涉及非甾体三环化合物，这些化合物是雄激素受体的调节剂，并涉及制备和使用这些化合物的方法。
• Computational and Further Experimental Explorations of the Competing Cascades Following Claisen Rearrangements of Aryl Propargyl Ethers: Substituent Effects on Reactivity and Regioselectivity
  作者：Melissa Ramirez、Vito Vece、Stephen Hanessian、K. N. Houk

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02296

  日期：2021.12.17

  We report a computational investigation of two reaction cascades occurring following the Claisen rearrangements of aryl propargyl ethers to the alternate ortho positions in unsymmetrical reactants. Our computations explain how substituents influence reactivity and regioselectivity. Rearrangement to the substituted ortho carbon leads to a tricyclo[3.2.1.0]octane core, while rearrangement to an unsubstituted

  我们报告了在芳基炔丙基醚的克莱森重排到不对称反应物中的交替邻位后发生的两个反应级联的计算研究。我们的计算解释了取代基如何影响反应性和区域选择性。重排为取代的邻位碳导致三环[3.2.1.0]辛烷核心，而重排为未取代的邻位碳导致苯并吡喃。ωB97X-D 的密度泛函理论表明，这些反应涉及定速克莱森重排，然后是克莱森重排产物的后续反应级联反应，这取决于邻位碳上是否存在取代基。
• Benzopyran Compound
  申请人：Tsukagoshi Toru

  公开号：US20070299130A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  This invention relates to benzopyran compounds of formula (I) wherein X is NR 6 , Y is a bond, SO or SO 2 , Z is C 1-4 alkyl group or phenyl group, W is hydrogen atom, hydroxy group, C 1-6 alkoxy group, a halogen atom, C 1-4 alkyl group or C 1-6 alkylsulfonylamino group, R 1 and R 2 are independently of each other C 1-3 alkyl group, R 3 is hydrogen atom, hydroxy group or methoxy group, m is an integer of 0 to 4, n is an integer of 0 to 4, V is a single bond, CR 7 R 8 , NR 9 , O, S, SO or SO 2 , R 4 is hydrogen atom or C 1-6 alkyl group, R 5 is hydrogen atom, C 1-6 alkyl group, C 3-8 cycloalkyl group, C 3-8 cycloalkenyl group, C 6-14 aryl group or C 2-9 heteroaryl group. These compounds are useful as an anti-arrhythmic agent.

  本发明涉及式（I）的苯并吡喃化合物，其中X为NR6，Y为键，SO或SO2，Z为C1-4烷基或苯基，W为氢原子，羟基，C1-6烷氧基，卤素原子，C1-4烷基或C1-6烷基磺酰氨基，R1和R2分别为C1-3烷基，R3为氢原子，羟基或甲氧基，m为0至4的整数，n为0至4的整数，V为单键，CR7R8，NR9，O，S，SO或SO2，R4为氢原子或C1-6烷基，R5为氢原子，C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烯基，C6-14芳基或C2-9杂芳基。这些化合物可用作抗心律失常剂。
• Benzopyran compound
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US07781483B2

  公开（公告）日：2010-08-24

  This invention relates to benzopyran compounds of formula (I) wherein X is NR6, Y is a bond, SO or SO2, Z is C1-4alkyl group or phenyl group, W is hydrogen atom, hydroxy group, C1-6 alkoxy group, a halogen atom, C1-4alkyl group or C1-6alkylsulfonylamino group, R1 and R2 are independently of each other C1-3alkyl group, R3 is hydrogen atom, hydroxy group or methoxy group, m is an integer of 0 to 4, n is an integer of 0 to 4, V is a single bond, CR7R8, NR9, O, S, SO or SO2, R4 is hydrogen atom or C1-6alkyl group, R5 is hydrogen atom, C1-6alkyl group, C3-8cycloalkyl group, C3-8cycloalkenyl group, C6-14aryl group or C2-9heteroaryl group. These compounds are useful as an anti-arrhythmic agent.

  本发明涉及公式（I）的苯并吡喃化合物，其中X为NR6，Y为键，SO或SO2，Z为C1-4烷基或苯基，W为氢原子，羟基，C1-6烷氧基，卤原子，C1-4烷基或C1-6烷基磺酰氨基，R1和R2分别为C1-3烷基，R3为氢原子，羟基或甲氧基，m为0至4的整数，n为0至4的整数，V为单键，CR7R8，NR9，O，S，SO或SO2，R4为氢原子或C1-6烷基，R5为氢原子，C1-6烷基，C3-8环烷基，C3-8环烯基，C6-14芳基或C2-9杂环芳基。这些化合物可用作抗心律失常剂。
• [EN] BENZOPYRAN COMPOUND USEFUL FOR THE TREATMENT OF ARRHYTMIA<br/>[FR] COMPOSÉ DE BENZOPYRANE
  申请人：NISSAN CHEMICAL IND LTD

  公开号：WO2005080368A3

  公开（公告）日：2005-11-10