O-Benzylpseudolaudanin | 40225-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: O-Benzylpseudolaudanin
• 英文别名: 6-benzyloxy-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-7-methoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-7-methoxy-2-methyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 40225-88-5
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₄
• 分子量: 433.547
• InChiKey: KGLKUZOJGNDCOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-Benzylpseudolaudanin 在 phosphotungstic acid 、 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2,3-dimethoxy-6-benzyloxymorphinandienone
  参考文献：
  名称：

  通过结合使用高价碘试剂和杂多酸，可有效合成吗啡雄酮生物碱。

  摘要：

  描述了通过使用高价碘（III）试剂进行的苄基四氢异喹啉（月桂肌苷衍生物）的非酚偶联反应。通常，月桂肌苷的化学氧化产生青光氨酸。与一般的化学氧化试剂系统相比，苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA）和杂多酸（HPA）试剂组合的新用途以极高的收率提供了吗啡酮。为了通过简单的反应步骤实现偶联反应，证明了使用硅胶负载的HPA代替HPA，并再次发挥了足够的收率。本试剂体系PIFA / HPA也被用于其他非酚苄基四氢异喹啉的氧化反应，并成功地转化为吗啡酮。

  DOI：

  10.1002/chem.200400358