1,4-dimethoxy-6-<3'-(methylcarboxy)-4'-methoxyphenyl>naphthalene | 151826-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-6-<3'-(methylcarboxy)-4'-methoxyphenyl>naphthalene
• 英文别名: Methyl 5-(5,8-dimethoxynaphthalen-2-yl)-2-methoxybenzoate
• CAS: 151826-08-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O₅
• 分子量: 352.387
• InChiKey: OUSMITHUJDCUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-6-<3'-(methylcarboxy)-4'-methoxyphenyl>naphthalene 在 盐酸 、 三溴化硼 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 5-(5,8-Dihydroxy-naphthalen-2-yl)-2-hydroxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  羟基化的2-（5'-水杨基）萘作为蛋白质-酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  在几种有效的蛋白-酪氨酸激酶（PTK）抑制剂中，水杨酸基团占主导地位，其中包括发酵产物lavendustin A（3），水杨基磺酰基亚硝基苯乙烯30和我们最近报道的含水杨基二苯乙烯7。将化合物7和异构体8作为作为构象受限的模拟物，制备了铅结构双环核9-12，其中7和8的羟苯基环与二苯乙烯乙烯桥共面。用结构1的基于苯乙烯基的PTK抑制剂的类似方法先前产生具有增强的效力的类似物2。然而，在当前情况下，当对免疫沉淀的p56lck PTK制剂的自磷酸化进行检查时，所得的含水杨基双环化合物显示出极差的抑制效能。

  DOI：

  10.1021/jm00072a023
• 作为产物：
  描述：

  蛋白银染试剂盒 、 1,4-dimethoxy-6-naphthylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到1,4-dimethoxy-6-<3'-(methylcarboxy)-4'-methoxyphenyl>naphthalene
  参考文献：
  名称：

  羟基化的2-（5'-水杨基）萘作为蛋白质-酪氨酸激酶抑制剂。

  摘要：

  在几种有效的蛋白-酪氨酸激酶（PTK）抑制剂中，水杨酸基团占主导地位，其中包括发酵产物lavendustin A（3），水杨基磺酰基亚硝基苯乙烯30和我们最近报道的含水杨基二苯乙烯7。将化合物7和异构体8作为作为构象受限的模拟物，制备了铅结构双环核9-12，其中7和8的羟苯基环与二苯乙烯乙烯桥共面。用结构1的基于苯乙烯基的PTK抑制剂的类似方法先前产生具有增强的效力的类似物2。然而，在当前情况下，当对免疫沉淀的p56lck PTK制剂的自磷酸化进行检查时，所得的含水杨基双环化合物显示出极差的抑制效能。

  DOI：

  10.1021/jm00072a023

文献信息

• Hydroxylated 2-(5'-salicyl)naphthalenes as protein-tyrosine kinase inhibitors
  作者：Mark S. Smyth、Irena Stefanova、Ivan D. Horak、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm00072a023

  日期：1993.10

  the salicylsulfonyl nitrostyryl 30, and our recently reported salicyl-containing stilbene 7. Taking compound 7 and the isomeric 8 as lead structures, bicyclic nuclei 9-12 were prepared as conformationally constrained mimetics in which the hydroxyphenyl rings of 7 and 8 are held coplanar with the stilbene ethylene bridge. A similar approach with styryl-based PTK inhibitors of structure 1 previously

  在几种有效的蛋白-酪氨酸激酶（PTK）抑制剂中，水杨酸基团占主导地位，其中包括发酵产物lavendustin A（3），水杨基磺酰基亚硝基苯乙烯30和我们最近报道的含水杨基二苯乙烯7。将化合物7和异构体8作为作为构象受限的模拟物，制备了铅结构双环核9-12，其中7和8的羟苯基环与二苯乙烯乙烯桥共面。用结构1的基于苯乙烯基的PTK抑制剂的类似方法先前产生具有增强的效力的类似物2。然而，在当前情况下，当对免疫沉淀的p56lck PTK制剂的自磷酸化进行检查时，所得的含水杨基双环化合物显示出极差的抑制效能。