2-Phthalimido-N-methylbenzamid | 57097-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Phthalimido-N-methylbenzamid
• 英文别名: N-methyl-2-phthalimido-benzamide；2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-N-methylbenzamide
• CAS: 57097-74-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: BMFOYCGPMDYDFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Methyl-2-(2'-carboxybenzoylamino)-benzamid 生成 2-Phthalimido-N-methylbenzamid
  参考文献：
  名称：

  GHELARDONI M.; PESTELLINI V., ANN. CHIM. (ITAL.), 1974, 64, NO 5-6, 421-424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the reactivity of isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-ones
  作者：Zoia V. Voitenko、Oleksandr I. Halaev、Volodymyr P. Samoylenko、Sergey V. Kolotilov、Christine Lepetit、Bruno Donnadieu、Remi Chauvin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.013

  日期：2010.10

  Base- and acid-catalyzed nucleophilic addition of 11H-isoindolo[2,1-a]quinazoline-5-one to aromatic aldehydes and maleimides was investigated. The aldol adducts and condensation products were obtained stereoselectively. Main diastereomers of the Michael adducts were isolated in 74–89% yield, and converted by N-methylation to new stable α-substituted isoindole derivatives, for which 6-methylisoindolo[2

  研究了11 H-异吲哚并[2,1 - a ]喹唑啉-5-酮在芳香醛和马来酰亚胺上的碱和酸催化亲核加成反应。立体选择性地获得了羟醛加合物和缩合产物。分离迈克尔加合物的主要非对映异构体，产率为74–89％，并通过N-甲基化转化为新的稳定的α-取代的异吲哚衍生物，其中6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮为未取代的参考。在潮湿的CDCl 3溶液中监测后者的稳定性，并通过X射线衍射分析将其中一种氧化水解产物表征为相应的N-芳基邻苯二甲酰亚胺。还用炔属迈克尔受体研究了未取代的6-甲基异吲哚并[2,1- a ]]喹唑啉-5-酮的反应性。获得了具有原始拉-推-拉结构的完全共轭的异吲哚衍生物。在理论的DFT水平上研究了二苯甲酰基乙炔加合物的构象和分子轨道。其静态二次hyperpolarizabilty β 0也是在ZINDO水平计算。
• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Pyrrolo[1,4]benzodiazepines through Decarboxylative Photocyclization
  作者：Axel G. Griesbeck、Wolfgang Kramer、Johann Lex

  DOI：10.1002/1521-3773(20010202)40:3<577::aid-anie577>3.0.co;2-l

  日期：2001.2.2

  Memory of chirality in triplet 1,7-diradicals was detected for the first time and to a remarkably high degree in the decarboxylative photocyclization of the proline derivative of N-phthaloyl anthranilic acid 1 into 2 (X=H: 45 % yield, 86 % ee; X=Cl: 50 % yield, 79 % ee).

  首次检测到三重态1,7-双自由基中的手性记忆，并且在N-邻苯二甲酰邻氨基苯甲酸1的脯氨酸衍生物的脱羧光环化反应中表现出很高的手性记忆力（X = H：45％的收率，86％ ee； X ＝ Cl：50％产率，79％ee）。