(+/-)-Filiformin | 74608-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-Filiformin
• 英文别名: Filiformin；(1R,9S,12R)-4-bromo-1,5,9,12-tetramethyl-8-oxatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 74608-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO
• 分子量: 295.219
• InChiKey: KUYRIOUUTKXVSM-KMUNFCNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-Dimethyl-2-<2-methoxy-4-methyl-5-brom-phenyl>-cyclopentanon 在 palladium on activated charcoal 磺酰氯 、 敌草腈 、 sodium thioethoxide 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， -30.0~95.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.42h， 生成 (+/-)-Filiformin
  参考文献：
  名称：

  Preparation and rearrangement of trichothecane-like compounds. Synthesis of aplysin and filiformin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01308a008

文献信息

• The rearrangement of some cyclopentanone-aryloximes: synthesis of (±)-aplysin, (±)-filiformin and of their debromo analogues.
  作者：J.Yves Laronze、Rachida El Boukili、Dominique Patigny、Seloua Dridi、Dominique Cartier、Lean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96049-1

  日期：1991.1

  stereoselective equilibration-reductive alkylation of the epimeric mixture of lactols 22a,b. Two routes, one of which was stereospecific, allowed cyclization of 29 to (±)-aplysin 34. The yield was 2.5 % from oximes 2a,b. The isomeric epi-aplysin 35 and filiformin 36 were also obtained from 29. The debromo analogues 37,38 and 39 and their trideutero derivatives 41,42 and 43 were synthesized along similar

  一旦Sheradsky之后酸催化重排，所述aryloximes甲得到三环缩醛胺Ç，遭受水解乳醇È。然后通过乳糖醇22a，b的差向异构体混合物的高度立体选择性平衡-还原烷基化来制备独特的醇29。两条途径，其中一条是立体定向的，允许29环化为（±）-aplysin 34。肟2a，b的产率为2.5％。还从29获得同分异构的Epi- aplysin 35和Filiformin 36。溴代类似物37,38沿相似的路线合成了α和39以及它们的三氘代衍生物41,42和43，并通过NMR光谱明确了结构。
• Preparation and rearrangement of trichothecane-like compounds. Synthesis of aplysin and filiformin
  作者：David J. Goldsmith、Thottathil K. John、Cecil D. Kwong、George R. Painter

  DOI：10.1021/jo01308a008

  日期：1980.9