2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-methyl-2,6-methano-1H-3-benzazonin-7-one | 78815-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-methyl-2,6-methano-1H-3-benzazonin-7-one
• 英文别名: 11-methyl-11-azatricyclo[8.3.1.03,8]tetradeca-3,5,7-trien-2-one
• CAS: 78815-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: IVSSTHBAWPLZKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-155 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-methyl-2,6-methano-1H-3-benzazonin-7-one 在 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以67%的产率得到1,2,3,4,5,6-hexahydro-3-methyl-9-nitro-2,6-methano-3-benzazonin-7-one
  参考文献：
  名称：

  McKnight, William E.; Proctor, George R.; Sneddon, Andrew H., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 3, p. 642 - 679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-benzyl-1-methylpiperidine-4-carboxylic acid;hydrochloride 生成 2,3,4,5,6,7-hexahydro-3-methyl-2,6-methano-1H-3-benzazonin-7-one
  参考文献：
  名称：

  PROCTOR G. R.; SMITH F. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1981, NO 6, 1754-1762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bridged-ring nitrogen compounds. Part 5. Synthesis of 2,6-methano-3-benzazonine ring-systems
  作者：George R. Proctor、Francis J. Smith

  DOI：10.1039/p19810001754

  日期：——

  Syntheses of cis- and trans-4-benzyl- and 4-(3-methoxybenzyl)-2-methoxycarbonyl-1-methylpiperidines are described; amino-acids and amino-alcohols obtained from these compounds failed to cyclise. cis-2-Benzyl-4-ethoxycarbonyl-1-methylpiperidine has been made and its amino-acid hydrochloride cyclised in polyphosphoric acid at 160 °C to give 2,4,5,6,7-hexahydro-3-methyl-2,6-methano-1H-3-benzazonin-7-one

  描述了顺式和反式-4-苄基和4-（3-甲氧基苄基）-2-甲氧基羰基-1-甲基哌啶的合成；参见下文。从这些化合物获得的氨基酸和氨基醇无法环化。已制备出顺式-2-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，其氨基酸盐酸盐在160°C的多磷酸中环化，得到2,4,5,6,7-六氢-3-甲基-2， 6-methano-1 H -3-benzazonin-7-将其转化为几种衍生物。水解并环化通过两种途径获得的4-苄基-4-乙氧基羰基-1-甲基哌啶，得到N-甲基螺并[茚满-2,4'-哌啶] -1-酮，其也被转化为几种衍生物。
• MCKNIGHT, W. E.;PROCTOR, G. R.;SNEDDON, A. H.;SCOPES, D. I. C., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1987) N 3, 57
  作者：MCKNIGHT, W. E.、PROCTOR, G. R.、SNEDDON, A. H.、SCOPES, D. I. C.

  DOI：——

  日期：——