6-Methoxy-9-oxo-1H,9H-benzopyrano<2,3-d>-1,2,3-triazole | 79572-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Methoxy-9-oxo-1H,9H-benzopyrano<2,3-d>-1,2,3-triazole
• 英文别名: 6-methoxy-2H-chromeno[2,3-d]triazol-9-one
• CAS: 79572-28-4
• 化学式: C₁₀H₇N₃O₃
• 分子量: 217.184
• InChiKey: ORRNVOUPGODDCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-9-oxo-1H,9H-benzopyrano<2,3-d>-1,2,3-triazole 在 sodium hydride 、 乙硫醇 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到6-hydroxy<1>benzopyrano<2,3-d>-1,2,3-triazol-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  对三唑的研究。7.抗过敏的9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2，3-d] -v-三唑。

  摘要：

  通过环合适当的5-（芳氧基）-v-三唑-4-羧酸制备一系列少量化合物，并通过大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）筛选评估其抗过敏活性。最有效的化合物是6-（甲氧基）-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑及其5-甲基同系物，其效力比色甘酸二钠强十倍。二烷基衍生物，尤其是在C-5和C-6或C-6和C-7取代的那些，以及6-甲氧基化合物也是更有效的化合物。进一步评估了一种化合物6,7-二甲基-9-氧代-1H，9H-苯并吡喃并[2,3-d] -v-三唑，并经口服证明是有效的大鼠PCA抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00356a025
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-methoxyphenoxy)-v-triazole-4-carboxylate 生成 6-Methoxy-9-oxo-1H,9H-benzopyrano<2,3-d>-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  BUCKLE, D. R.;OUTRED, D. J.;ROCKELL, C. J. M.;SMITH, H.;SPICER, B. A., J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 251-254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on<i>v</i>-triazoles. Part II. Synthesis of 9-oxo-1<i>H</i>,9<i>H</i>-benzopyrano[2,3-<i>d</i>]-<i>v</i>-triazoles
  作者：Derek R. Buckle、D. James Outred、Caroline J. M. Rockell

  DOI：10.1002/jhet.5570180612

  日期：1981.10

  under hydrogenolytic conditions to N-H triazoles 7. Saponification and cyclization with either polyphosphoric acid or phosphoric oxide in methanesulphonic acid leads to the novel 9-oxo-1H,9H-benzopyrano[2,3-d]-v-triazole system 9, members of which have potential as antiasthmatic agents.

  1-苄基-5-氯- v -三唑-4-羧酸乙酯（3）经历与容易苯酚离子的卤原子的亲核置换，得到aryloxytriazolecarboxylates 4其中debenzylate氢解的条件下，以NH三唑7。皂化和环化与甲磺酸通向新颖-9-氧代1或者多磷酸或磷酸氧化物ħ，9 ħ -苯并吡喃并[2,3- d ] - v -三唑系统9，其成员有可能作为抗哮喘药。
• Buckle, Derek R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 77 - 80
  作者：Buckle, Derek R.

  DOI：——

  日期：——
• BUCKLE, D. R.;OUTRED, D. J.;ROCKELL, C. J. M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 6, 1117-1122
  作者：BUCKLE, D. R.、OUTRED, D. J.、ROCKELL, C. J. M.

  DOI：——

  日期：——
• BUCKLE, D. R., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 77-80
  作者：BUCKLE, D. R.

  DOI：——

  日期：——