4-chloro-1,3-difluorobenzothieno<3,2-c>pyridine | 37427-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4-chloro-1,3-difluorobenzothieno<3,2-c>pyridine
• 英文别名: 4-chloro-1,3-difluoro<1>benzothieno<3,2-c>pyridine；4-chloro-1,3-difluoro-benzo[4,5]thieno[3,2-c]pyridine；4-chloro-1,3-difluoro-[1]benzothiolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 37427-70-6
• 化学式: C₁₁H₄ClF₂NS
• 分子量: 255.675
• InChiKey: UCLBXAHZPHEKKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1,3-difluorobenzothieno<3,2-c>pyridine 、 sodium thiophenolate 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以0.54 g的产率得到4-chloro-1-fluoro-3-(phenylthio)<1>benzothieno<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Bratt, Jack; Iddon, Brian; Mack, Arthur G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 648 - 656

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dichloro-2,6-difluoro-4-phenylthiopyridine 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-chloro-1,3-difluorobenzothieno<3,2-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  取代的多卤代吡啶的光化学环化

  摘要：

  适当取代的多卤代吡啶的辐照为稠合的多卤代杂环提供了实用的合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39720000949

文献信息

• Polyhalogenoaromatic compounds. Part 43. Inter- and intra-molecular reactions of polychloroaromatic compounds with copper
  作者：Arthur G. Mack、Hans Suschitzky、Basil J. Wakefield

  DOI：10.1039/p19800001682

  日期：——

  The reaction of polychloroiodoarenes with copper in dimethylformamide gives good yields of the biaryls. 4Bromotetrachloropyridine gives products of halogen exchange and reduction as well as coupling. Pentachloropyridine gave only tetrachloropyridines. Evidence against free radical or pyridyne intermediates is presented, and it is postulated that the reactions proceed via pyridylcopper compounds, although

  聚氯碘代芳烃与铜在二甲基甲酰胺中的反应产生了良好的联芳基收率。4Bromotetrachloropyridine产生卤素交换和还原以及偶合的产物。五氯吡啶仅给出四氯吡啶。提供了针对自由基或吡啶炔中间体的证据，并且假定反应通过吡啶基铜化合物进行，尽管不排除电子转移机理。与铜反应时，一些4-（邻-卤代苯氧基）-和4-（邻-卤代硫代苯氧基）四卤代吡啶吡啶产生环化，还原和卤素转移的产物。最初，铜至少部分与吡啶基反应，而不是与邻位反应。-卤代芳基。结果再次与涉及吡啶基铜中间体的反应途径一致。
• BRATT J.; IDDON B.; MACK A. G.; SUSCHITZKY H.; TAYLOR J. A.; WAKEFIELD B.+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 648-656
  作者：BRATT J.、 IDDON B.、 MACK A. G.、 SUSCHITZKY H.、 TAYLOR J. A.、 WAKEFIELD B.+

  DOI：——

  日期：——
• MACK A. G.; SUSCHITZKY H.; WAKEFIELD B. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 8, 1682-1687
  作者：MACK A. G.、 SUSCHITZKY H.、 WAKEFIELD B. J.

  DOI：——

  日期：——