3-(2-hydroxy-ethyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione | 67396-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2-hydroxy-ethyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione
• 英文别名: 3-(2-Hydroxyethyl)-4-phenyl-3,4-dihydroquinazoline-2(1H)-thione；3-(2-hydroxyethyl)-4-phenyl-1,4-dihydroquinazoline-2-thione
• CAS: 67396-97-8
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: RBPYFPBNQUQBQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxy-ethyl)-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 5-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  环胍VI。降血糖的三环胍的合成。

  摘要：

  描述了直链和有角三环胍衍生物、咪唑基或嘧啶基-[2, 1-b]-或[1, 2-a]喹唑啉衍生物的合成。 2-(ω-氯烷基)-4-苯基-3,4-二氢喹唑啉(9)的环化得到两种异构体，并且它们的分离很麻烦。由2-氨基二苯甲酮(5)得到的2-氨基二苯甲基氨基链烷醇(10)被转化为直链三环胍衍生物(3、12、13、14、15)和含有氧或硫原子的其他三环化合物(22和24)。由(5)得到的2-苯甲酰氨基链烷醇(26)的反应也得到有角产物。大多数三环胍衍生物表现出降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.880
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(2-aminophenyl)-phenylmethyl]amino]ethanol;dihydrochloride 、 二硫化碳 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOSASAYMA AKIRA; HIGASHI KUNIO; ISHIKAWA FUMIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 4, 880-892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic guanidines. VI. Synthesis of hypoglycemic tricyclic guanidines.
  作者：AKIRA KOSASAYAMA、KUNIO HIGASHI、FUMIYOSHI ISHIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.27.880

  日期：——

  Synthesis of linear and angular tricyclic guanidine derivatives, imidazo- or pyrimido-[2, 1-b]- or [1, 2-a] quinazoline derivatives, is described. Cyclization of 2-(ω-chloroalkyl)-4-phenyl-3, 4-dihydroquinazolines (9) gave two isomers and their isolation was troublesome. 2-Aminobenzhydrylaminoalkanols (10) obtained from 2-aminobenzophenone (5) were converted to linear tricyclic guanidine derivatives (3, 12, 13, 14, 15), and other tricyclic compounds (22 and 24) containing an oxygen or a sulfur atom. Reaction of 2-benzoylaminoalkanols (26) obtaired from (5) also gave angular products. Most of the tricyclic guanidine derivatives showed a hypoglycemic activity.

  描述了直链和有角三环胍衍生物、咪唑基或嘧啶基-[2, 1-b]-或[1, 2-a]喹唑啉衍生物的合成。 2-(ω-氯烷基)-4-苯基-3,4-二氢喹唑啉(9)的环化得到两种异构体，并且它们的分离很麻烦。由2-氨基二苯甲酮(5)得到的2-氨基二苯甲基氨基链烷醇(10)被转化为直链三环胍衍生物(3、12、13、14、15)和含有氧或硫原子的其他三环化合物(22和24)。由(5)得到的2-苯甲酰氨基链烷醇(26)的反应也得到有角产物。大多数三环胍衍生物表现出降血糖活性。
• KOSASAYMA AKIRA; HIGASHI KUNIO; ISHIKAWA FUMIYOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 4, 880-892
  作者：KOSASAYMA AKIRA、 HIGASHI KUNIO、 ISHIKAWA FUMIYOSHI

  DOI：——

  日期：——