2-chloromethyl-6-nitro-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one | 61899-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-chloromethyl-6-nitro-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(Chloromethyl)-3-(2-methylphenyl)-6-nitroquinazolin-4(3H)-one；2-(chloromethyl)-3-(2-methylphenyl)-6-nitroquinazolin-4-one
• CAS: 61899-76-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₃O₃
• 分子量: 329.743
• InChiKey: ISXQNHUFAIMLCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-6-nitro-3-o-tolyl-3H-quinazolin-4-one 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANI JUNICHI; YAMADA YOSHIHISA; OINE TOYONARI; OCHIAI TAKASHI; ISHIDA RYU+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 95-99

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基-n-(邻甲苯)苯甲酰胺 、 氯乙酰氯 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANI JUNICHI; YAMADA YOSHIHISA; OINE TOYONARI; OCHIAI TAKASHI; ISHIDA RYU+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 95-99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on biologically active halogenated compounds. II. Chemical modifications of 6-amino-2-fluoromethyl-3-(o-tolyl)-4(3H)-quinazolinone and the CNS depressant activities of related compounds.
  作者：JUNICHI TANI、YOSHIHISA YAMADA、TAKASHI OCHIAI、RYUICHI ISHIDA、ICHIZO INOUE、TOYONARI OINE

  DOI：10.1248/cpb.27.2675

  日期：——

  A number of derivatives of 6-amino-2-fluoromethyl-3-(o-tolyl)-4 (3H)-quinazolinone (15), a potent muscle relaxant, have been prepared and screened in terms of the loss of righting reflex test and the rotating rod test in mice. Several derivatives with additional fluorine substitution or with repositioning of the fluorine atom exhibited high activities. Other structural modifications included acylation, carbamoylation, and alkoxycarbonylation of the 6-amino group, hydroxylation at the 3-tolyl group, and replacement of the fluorine atom at the 2-fluoromethyl group by oxygen, nitrogen, and sulfur nucleophiles ; these modifications all resulted in loss of activity.

  制备了多种强效肌肉松弛剂6-氨基-2-氟甲基-3-(邻甲苯基)-4(3H)-喹唑啉酮(15)衍生物，并通过翻正反射丧失试验进行筛选以及小鼠旋转棒试验。具有额外氟取代或氟原子重新定位的几种衍生物表现出高活性。其他结构修饰包括6-氨基的酰化、氨基甲酰化和烷氧基羰基化、3-甲苯基的羟基化以及2-氟甲基上的氟原子被氧、氮和硫亲核体取代；这些修改都导致活性丧失。
• TANI J.; YAMADA Y.; OCHIAI T.; ISHIDA R.; INOUE I.; OINE T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 11, 2675-2687
  作者：TANI J.、 YAMADA Y.、 OCHIAI T.、 ISHIDA R.、 INOUE I.、 OINE T.

  DOI：——

  日期：——
• TANI JUNICHI; YAMADA YOSHIHISA; OINE TOYONARI; OCHIAI TAKASHI; ISHIDA RYU+, J. MED. CHEM., 1979, 22, NO 1, 95-99
  作者：TANI JUNICHI、 YAMADA YOSHIHISA、 OINE TOYONARI、 OCHIAI TAKASHI、 ISHIDA RYU+

  DOI：——

  日期：——