ethyl cinnoline-3-carboxylate | 67080-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl cinnoline-3-carboxylate
• CAS: 67080-45-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: PNBGALCIMPLCTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cinnoline-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到cinnoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明涉及通式（1）的化合物，其中变量的定义如描述和权利要求中所述。本发明还涉及通式（I）的化合物的用途、相关的工艺和中间体，其中Q是I、Ia和Ib的取代基，如描述和权利要求中所定义的。

  公开号：

  WO2018116072A1
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (1R,1aR,7bR)-1-phenyl-7bH-cyclopropa[c]cinnoline-1,1a-dicarboxylate 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GARANTI L.; ZECCHI G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1978, 15, NO 3, 509-510

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of β-amino-α,β-unsaturated esters and amides with aryl diazonium salts
  作者：C.B. Kanner、U.K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98868-4

  日期：1981.1

  Conjugated esters and amides react with aryldiazonium salts at room temperature (MeCN) to form the corresponding iminium hydrazone derivatives, which can be thermally cyclized to cinnoline-3-esters and cinnoline-3-amides. In general the intermediate iminium salts derived from the enamine amides cyclize faster than those from the enamine esters. Furthermore, the ease of cyclization depends upon the

  共轭的酯和酰胺在室温下（MeCN）与芳基重氮盐反应形成相应的imi衍生物，可以将其热环化为cinnoline-3-esters和cinnoline-3-amides。通常，衍生自烯胺酰胺的中间亚胺盐的环化速度快于衍生自烯胺酯的中间体。此外，环化的容易程度取决于烯胺酯或酰胺的碱组分的结构以及重氮盐的芳基部分中的取代基。通过NMR光谱学研究的亚胺的构型结构已经显示出涉及肼基NH与酯或酰胺CO基团的H键。
• Pollen suppressant for dicotyledon plants comprising a 5-oxy-substituted cinnoline
  申请人：ORSAN

  公开号：EP0530063A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Pollen is suppressed in dicotyledons by use of compounds of the formula wherein X represents a group of the formula OR¹ wherein R¹ represents a C₁-C₄ alkyl optionally substituted with a C₁-C₄ alkoxy group or a C₂-C₄ alkenyl group; R represents phenyl or phenyl substituted with one to three halogen atoms or C₁₋₄ haloalkoxy or an agriculturally acceptable salt thereof, are disclosed along with methods to produce hybrid seed in self-fertilizing plants.

  通过使用公式中X代表的化合物，其中X代表公式OR¹的一个基团，其中R¹代表一个C₁-C₄烷基，可选地被C₁-C₄烷氧基或C₂-C₄烯基取代；R代表苯基或被一到三个卤素原子或C₁₋₄卤代烷氧基取代的苯基，或其在农业上可接受的盐，使双子叶植物中的花粉被抑制。同时还公开了在自交植物中生产杂交种子的方法。
• Pollen suppressant comprising a fused pyridazine
  申请人：ORSAN

  公开号：EP0138661A2

  公开（公告）日：1985-04-24

  Pollen suppressants of the formula wherein Z represents a divalent organic radical of the formula -CH=CH-CH=CH-, -CH=CH-CH=N-, -CH=CH-N=CH-, -CH=CH-NH-, -CH=CH-O-, or -CH =CH-S or said radical in which an H of Z is replaced with a halogen atom with the proviso that no more than three H of Z are replaced by fluorine: a Cl-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkanoyl, cyano, nitro, hydroxy, or trihalomethyl group; or a group of the formula -NH1R2 wherein R1 and R2 independently represent a hydrogen atom or a C1-C4 alkyl group; Y is Y1R3 or NR4 R5 wherein Y1 is oxygen or sulfur; R3 is hydrogen, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxyalkyl, cyclohexylmethyl, halogenated Ct-C4 alkyl, phenyl, or benzyl; and R4 and R5 are independently selected from the group consisting of hydrogen, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkyl substituted with carboxyl or C1-C4 alkoxycarbonyl, and R represents C1-C4 alkyl, phenyl, naphthyl, or phenyl or naphthyl substituted with one to three substituents selected from the group consisting of halogen, trihalomethyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl, and cyano, are disclosed along with methods of producing these compounds and of using them to produce hybrid seeds in self-fertilizing plants.

  式中的花粉抑制剂 其中 Z 代表式-CH=CH-CH=CH-、-CH=CH-CH=N-、-CH=CH-N=CH-、-CH=CH-NH-、-CH=CH-O-或-CH =CH-S的二价有机基，或 Z 的一个 H 被卤原子取代的上述基团，但条件是 Z 的不超过三个 H 被氟取代：C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷酰基、氰基、硝基、羟基或三卤甲基；或式-NH1R2 的基团，其中 R1 和 R2 独立地代表氢原子或 C1-C4 烷基；Y 是 Y1R3 或 NR4 R5，其中 Y1 是氧或硫；R3 是氢、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基烷基、环己基甲基、卤代 Ct-C4 烷基、苯基或苄基；以及 R4 和 R5 独立地选自氢、C1-C4 烷基或被羧基或 C1-C4 烷氧基羰基取代的 C1-C4 烷基组成的组，R 代表 C1-C4 烷基、苯基、萘基或被一至三个选自卤素、三卤甲基、C1-C4 烷氧基、C1-C4 烷基和氰基组成的组的取代基取代的苯基或萘基。
• Pollen suppressant comprising a 5-oxy- or amino-substituted cinnoline
  申请人：HYBRINOVA

  公开号：EP0363236A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  Pollen suppressants of the formula wherein X represents a group of the formula OR¹ or NR¹R² wherein R¹ represents a C₁-C₄ alkyl (optionally substituted with a C₁-C₄ alkoxy group, 1 to 3 halogen atoms, or a carboxy or C₁-C₄ alkylcarbonyl group), alkenyl (optionally substituted with 1 to 3 halogen atoms), or alkynyl group and R² represents H or CH₃, with the proviso that when R¹ is CH₃, R² is CH₃; Y is hydrogen, C₁-C₂₂ linear alkyl or alkenyl containing up to four C=C double bonds, C₃-C₆ branched alkyl or alkenyl, C₂-C₄ alkoxyalkyl, cyclohexylmethyl, halogen­ated C₁-C₄ alkyl, phenyl, benzyl, -(CH₂CH₂O)mCH₂CH₃ in which m is an integer from 1 to 5, or -CH(CH₂OR⁴)CH₂OR⁵ or -CH₂CHOR⁴CH₂OR⁵ in which either R⁴ or R⁵ but not both represent a C₁-C₂₂ linear alkyl- or alkenyl­carbonyl group containing up to four C-C double bonds; and R represents C₁-C₄ alkyl, phenyl, naphthyl, or phenyl or naphthyl substituted with one to three substituents selected from the group consisting of halogen, trihalomethyl, C₁-C₄ alkoxy, C₁-C₄ alkyl, and cyano; and salts thereof are disclosed along with methods of producing these compounds and of using them to produce hybrid seed in self-fertilizing plants.

  式中的花粉抑制剂 其中 X 代表式 OR¹ 或 NR¹R² 的基团，其中 R¹ 代表 C₁-C₄ 烷基（任选被 C₁-C₄ 烷氧基、1 至 3 个卤原子取代、或羧基或 C₁-C₄烷基羰基）、烯基（任选被 1 至 3 个卤素原子取代）或炔基，且 R² 代表 H 或 CH₃，但当 R¹ 为 CH₃ 时，R² 为 CH₃；Y 是氢、含有最多四个 C=C 双键的 C₁-C₂ 直链烷基或烯基、C₃-C₆ 支链烷基或烯基、C₂-C₄ 烷氧基烷基、环己基甲基、卤代 C₁-C₄ 烷基、苯基、苄基、-(CH₂CH₂O)mCH₂CH₃，其中 m 为 1 至 5 的整数、或 -CH(CH₂OR⁴)CH₂OR⁵ 或 -CH₂CHOR⁴CH₂OR⁵ 其中 R⁴ 或 R⁵ 代表 C₁-C₂₂ 直链烷基或烯基羰基，含有最多四个 C-C 双键；和 R 代表 C₁-C₄烷基、苯基、萘基或被选自卤素、三卤甲基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷基和氰基组成的组中的一至三个取代基取代的苯基或萘基；本发明公开了这些化合物及其盐类，以及生产这些化合物和用它们生产自育植物杂交种子的方法。
• Pollen suppressant for Liliopsida plants comprising a 5-oxy-substituted cinnoline
  申请人：HYBRINOVA

  公开号：EP0530064A1

  公开（公告）日：1993-03-03

  Pollen is suppressed in Liliopsida by use of compounds of the formula wherein X represents a group of the formula OR¹ wherein R¹ represents a C₁-C₄ alkyl optionally substituted with a C₁-C₄ alkoxy group; or C₂-C₄ alkenyl and R represents phenyl or phenyl substituted with one to three halogen atoms or C₁₋₄ haloalkoxy; or an agriculturally acceptable salt thereof are disclosed along with methods to produce hybrid seed in self-fertilizing plants.

  在百合科植物中，通过使用式中的化合物可以抑制花粉的产生。 其中 X 代表式 OR¹ 的基团，其中 R¹ 代表任选被 C₁-C₄ 烷氧基取代的 C₁-C₄ 烷基；或 C₂-C₄烯基，且 R 代表苯基或被 1 至 3 个卤素原子或 C₁₋₄ 卤代烷氧基取代的苯基；或其农业上可接受的盐。