6-benzyloxy-5-amino-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 59604-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-benzyloxy-5-amino-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 5-amino-6-benzyloxy-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone；5-Amino-6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone；5-amino-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 59604-37-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: RQDUOAINAWLBTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-5-amino-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 在 氯化亚铜 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 生成 6-benzyloxy-5-chloro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Aminotetralols

  摘要：

  新型氨基四氢萘化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是氢、来自羧酸的酰基，或者可以被取代的烃基；--OZ.sup.1是可能被保护的羟基；Y是氢、酰基、可能被保护的羟基、可能被取代的氨基、硝基、氰基或卤素；n为零、1或2，但当Y为氢或可能被保护的羟基时，n不为零。这些化合物及其盐具有出色的药理活性，如强效的支气管扩张活性。它们可用作药物，例如用于治疗哮喘。

  公开号：

  US04035512A1
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-5-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 生成 6-benzyloxy-5-amino-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.130

文献信息

• Aminotetralols
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04035512A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Novel aminotetralol compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, acyl derived from carboxylic acid, or a hydrocarbon group which may be substituted; --OZ.sup.1 is hydroxyl which may be protected; Y is hydrogen, acyl, hydroxyl which may be protected, amino which may be substituted, nitro, cyano or halogen; and n is zero, 1 or 2 with a proviso that when Y is hydrogen or hydroxyl which may be protected, n is not zero, and their salts, have excellent pharmacological activities such as strong bronchodilating activity. They are useful as medicines, for example, for treatment of asthma.

  新型氨基四氢萘化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是氢、来自羧酸的酰基，或者可以被取代的烃基；--OZ.sup.1是可能被保护的羟基；Y是氢、酰基、可能被保护的羟基、可能被取代的氨基、硝基、氰基或卤素；n为零、1或2，但当Y为氢或可能被保护的羟基时，n不为零。这些化合物及其盐具有出色的药理活性，如强效的支气管扩张活性。它们可用作药物，例如用于治疗哮喘。
• Aminoalkyl dihydronaphthalenes
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US04473586A1

  公开（公告）日：1984-09-25

  Disclosed herein are 1-aminoalkyl-3,4-dihydronaphthalenes represented by the formula ##STR1## wherein n is 1 or 2; R, R.sub.1, and R.sub.2 are independently selected from hydrogen, hydroxy, loweralkoxy of 1 to 3 carbon atoms, loweralkenyloxy of 1 to 3 carbon atoms, thiomethyl, halo, or ##STR2## wherein R.sub.5 and R.sub.6 are independently selected from hydrogen, loweracyl of 1 to 4 carbon atoms or sulfonyl of the formula ##STR3## wherein R.sub.7 is loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; or R and R.sub.1, or R.sub.1 and R.sub.2 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; with the proviso that at least one of R, R.sub.1 or R.sub.2 must be other than hydrogen; and R.sub.3 and R.sub.4 are independently selected from hydrogen; loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; halo-substituted loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms; arylalkyl of the formula ##STR4## wherein m is 0, 1 or 2, p is 0 or 1, R.sub.8 is hydrogen or loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms and R.sub.9 and R.sub.10 are independently selected from hydrogen, hydroxy, methoxy, loweralkyl of 1 to 4 carbon atoms, or halo, or R.sub.9 and R.sub.10 can be taken together to form a methylenedioxy or ethylenedioxy bridge; or 1,4-benzodioxan of the formula ##STR5## wherein q is 1, 2 or 3, and R.sub.11 is hydrogen, methoxy, or halo; or R.sub.3 and R.sub.4 can be taken together to form a piperazino, piperidino or morpholino moiety; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. Also disclosed are novel intermediates useful in the preparation of these compounds.

  本文披露了由以下式子表示的1-氨基烷基-3,4-二氢萘烯：##STR1## 其中n为1或2；R、R.sub.1和R.sub.2分别选择自氢、羟基、1至3个碳原子的低烷氧基、1至3个碳原子的低烷基氧基、硫甲基、卤素或##STR2## 其中R.sub.5和R.sub.6分别选择自氢、1至4个碳原子的低酰基或公式##STR3## 其中R.sub.7为1至4个碳原子的低烷基；或R和R.sub.1、或R.sub.1和R.sub.2可以结合形成亚甲二氧基或乙亚甲二氧基桥；但必须至少有一个R、R.sub.1或R.sub.2不是氢；而R.sub.3和R.sub.4分别选择自氢；1至4个碳原子的低烷基；1至4个碳原子的卤素取代的低烷基；公式##STR4## 其中m为0、1或2，p为0或1，R.sub.8为氢或1至4个碳原子的低烷基，而R.sub.9和R.sub.10分别选择自氢、羟基、甲氧基、1至4个碳原子的低烷基或卤素，或R.sub.9和R.sub.10可以结合形成亚甲二氧基或乙亚甲二氧基桥；或公式##STR5## 其中q为1、2或3，而R.sub.11为氢、甲氧基或卤素；或R.sub.3和R.sub.4可以结合形成哌嗪基、哌啶基或吗啉基；以及其药学上可接受的盐。本文还披露了制备这些化合物有用的新型中间体。
• US4035512A
  申请人：——

  公开号：US4035512A

  公开（公告）日：1977-07-12
• US4473586A
  申请人：——

  公开号：US4473586A

  公开（公告）日：1984-09-25
• Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.
  作者：KATSUMI ITOH、AKIO MIYAKE、NORIO TADA、MINORU HIRATA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.32.130

  日期：——

  In a search for a new structural type of β-adrenergic antagonist. a series of trans-2-(N-substituted amino)-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives (3-36) was synthesized in several steps from 3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone (37) having a variety of substituents at the 5-, 6-, 7-and 8-positions. Compounds 3-36 were tested in vitro for β-adrenergic activity. Among them, 2-benzhydrylamino-6-chloro-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (28c) was found to show a fairly potent β-adrenergic blocking activity.

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。