6-benzyloxy-5-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone | 59604-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-benzyloxy-5-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
• 英文别名: 5-nitro-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 59604-36-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: DFJIALVPPHARLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-5-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone 生成 6-benzyloxy-5-amino-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.130
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-5-nitrotetralone 、 氯化苄 生成 6-benzyloxy-5-nitro-3,4-dihydro-1(2H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and .BETA.-adrenergic blocking activity of 2-(N-substituted amino)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  为了寻找一种新结构类型的 β-肾上腺素能拮抗剂，我们从 5、6、7 和 8 位上具有各种取代基的 3、4-二氢-1(2H)-萘酮（37）出发，通过几个步骤合成了一系列反式-2-（N-取代氨基）-1，2，3，4-四氢萘-1-醇衍生物（3-36）。体外测试了 3-36 号化合物的 β 肾上腺素能活性。其中，2-二苯甲基氨基-6-氯-1，2，3，4-四氢萘-1-醇（28c）显示出相当强的β-肾上腺素能阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.130

文献信息

• Aminotetralols
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04035512A1

  公开（公告）日：1977-07-12

  Novel aminotetralol compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, acyl derived from carboxylic acid, or a hydrocarbon group which may be substituted; --OZ.sup.1 is hydroxyl which may be protected; Y is hydrogen, acyl, hydroxyl which may be protected, amino which may be substituted, nitro, cyano or halogen; and n is zero, 1 or 2 with a proviso that when Y is hydrogen or hydroxyl which may be protected, n is not zero, and their salts, have excellent pharmacological activities such as strong bronchodilating activity. They are useful as medicines, for example, for treatment of asthma.

  新型氨基四氢萘化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1是氢、来自羧酸的酰基，或者可以被取代的烃基；--OZ.sup.1是可能被保护的羟基；Y是氢、酰基、可能被保护的羟基、可能被取代的氨基、硝基、氰基或卤素；n为零、1或2，但当Y为氢或可能被保护的羟基时，n不为零。这些化合物及其盐具有出色的药理活性，如强效的支气管扩张活性。它们可用作药物，例如用于治疗哮喘。
• Syntheses of 1,2-N-alkylimino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene derivatives and preparation of ring closed analog of salbutamol as a new .BETA.-adrenoceptor agent.
  作者：HIROSADA SUGIHARA、KIYOSHI UKAWA、AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、YASUSHI SANNO

  DOI：10.1248/cpb.26.394

  日期：——

  A method for preparing 5-substituted 2-tertiary-alkylamino-6-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthalenols was described. The method involves the preparation of 1-alkylamino-2-hydroxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalenes from 2-bromo-1-hydroxy derivatives via 1, 2-epoxides followed by the transposition of 1-alkylamino and 2-hydroxy groups via the ring closure to 1, 2-aziridines. Formation of the epoxides and aziridines and the reaction of epoxides with amines were examined in detail. The ring-opening reaction of epoxides was regioselective and the attacking position of a nucleophile was not affected by the electronic effects of substituents on the benzene ring. Cyclization into aziridine rings was best accomplished by the Wenker method using a sulfur trioxide-triethylamine adduct as the sulfating agent. Using our process, trans-2-tert-butylamino-6-hydroxy-5-hydroxymethyl-1, 2, 3, 4-tetrahydro-1-naphthalenol (70) was synthesized as conformationally fixed analog of salbutamol.

  描述了一种制备5-取代2-叔烷基氨基-6-羟基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚的方法。该方法包括由2-溴-1-羟基衍生物通过1, 2-环氧化物制备1-烷基氨基-2-羟基-1,2,3,4-四氢萘，然后将1-烷基氨基和2-羟基转位基团通过闭环形成1, 2-氮丙啶。详细研究了环氧化物和氮丙啶的形成以及环氧化物与胺的反应。环氧化物的开环反应具有区域选择性，亲核试剂的攻击位置不受苯环上取代基的电子效应影响。环化成氮丙啶环最好通过 Wenker 方法使用三氧化硫-三乙胺加合物作为硫酸化剂来完成。使用我们的方法，合成了反式-2-叔丁基氨基-6-羟基-5-羟甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酚 (70)，作为沙丁胺醇的构象固定类似物。
• FR2274287
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MIYAKE A.; KURIKI H.; ITOH K.; NISHIKAWA M.; OKA Y., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 12, 3289-3300
  作者：MIYAKE A.、 KURIKI H.、 ITOH K.、 NISHIKAWA M.、 OKA Y.

  DOI：——

  日期：——
• MIYAKE A.; KURIKI H.; TADA N.; NISHIKAWA M.; OKA Y., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 11, 3066-3074
  作者：MIYAKE A.、 KURIKI H.、 TADA N.、 NISHIKAWA M.、 OKA Y.

  DOI：——

  日期：——