(2R,5S)-5-Dimethylaminomethyl-2-methyl-dihydro-furan-3-one | 139892-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R,5S)-5-Dimethylaminomethyl-2-methyl-dihydro-furan-3-one
• 英文别名: (2R,5S)-5-[(dimethylamino)methyl]-2-methyloxolan-3-one
• CAS: 139892-75-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: ZFZWXIOZZVTDFD-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-5-methyl-2-(iodomethyl)-4(2H)-dihydrofuranone 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,5S)-5-Dimethylaminomethyl-2-methyl-dihydro-furan-3-one
  参考文献：
  名称：

  穆斯卡隆和异丁烯酮的对映异构体的合成及药理研究。

  摘要：

  基于使用（R）-和（S）-乳酸酯作为起始原料的策略，可以合成穆斯卡隆[（-）-1和（+）-1]和别甲香酮[（-）- 5和（+）-5]的对映体过量大于98％。检查了化合物与大脑皮层（M1），心脏（M2）和唾液腺（M3）的膜结合以及识别毒蕈碱受体亲和激动剂状态的能力。还通过五种功能测定法测试了两对对映异构体，并确定了它们的毒蕈碱效力。在结合力和功能测试中，（-）-1（2S，5S）和（-）-5（2R，5S）分别是穆斯卡隆和异源香豆素的体。在功能测试中评估的穆斯卡隆的普遍比例在280-440之间。这些值与（2.4-10。1）文献报道。从立体化学的观点来看，穆斯卡隆的行为与穆斯卡因和所有其他主要的毒蕈碱激动剂相同。结果，解释穆斯卡隆异常的假说不再存在。

  DOI：

  10.1021/jm00088a029