2-Cyan-6-piperidino-pyrazin | 40262-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Cyan-6-piperidino-pyrazin
• 英文别名: 6-piperidin-1-yl-pyrazine-2-carbonitrile；6-Piperidin-1-ylpyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 40262-51-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄
• mdl: MFCD02258383
• 分子量: 188.232
• InChiKey: ASKXEICLYXJXGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  362.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  piperidine-1-carbothioic acid hydrazide 、 2-Cyan-6-piperidino-pyrazin 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基嗪甲腈哌啶基缩氨基硫脲的合成及生物活性

  摘要：

  为了研究结构修饰如何影响结核抑制效力，我们合成了七种新的哌啶基缩氨基硫酮衍生物8-14，其中三个用吡嗪环取代了吡啶环。衍生物 8-9 和 13-14 对标准菌株表现出显着的活性（最低抑菌浓度 (MIC) 2-4 μg/mL），对耐药结核分枝杆菌菌株表现出更高的活性（MIC 0.5-4 μg/mL）。此外，化合物 8-9 的作用完全具有选择性（对其他微生物的 MIC ≥ 1000 μg/mL）且无毒（对 HaCaT 细胞的 IC50 5.8 至 >50 μg/mL）。吡嗪衍生物 11-12 的抗分枝杆菌活性可以忽略不计（MIC 256 至 >500 μg/mL），表明在这种情况下取​​代芳环通常不是一个有前途的研究方向。使用X射线晶体学测定化合物11的两性离子结构。吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 计算表明，除 11 种之外的所有化合物都可以考虑作为未来药物进行测试。对构效关系进行了分析

  DOI：

  10.3390/ph16091267
• 作为产物：
  描述：

  6-氰基-2-氯吡嗪 、 哌啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-Cyan-6-piperidino-pyrazin
  参考文献：
  名称：

  氨基嗪甲腈哌啶基缩氨基硫脲的合成及生物活性

  摘要：

  为了研究结构修饰如何影响结核抑制效力，我们合成了七种新的哌啶基缩氨基硫酮衍生物8-14，其中三个用吡嗪环取代了吡啶环。衍生物 8-9 和 13-14 对标准菌株表现出显着的活性（最低抑菌浓度 (MIC) 2-4 μg/mL），对耐药结核分枝杆菌菌株表现出更高的活性（MIC 0.5-4 μg/mL）。此外，化合物 8-9 的作用完全具有选择性（对其他微生物的 MIC ≥ 1000 μg/mL）且无毒（对 HaCaT 细胞的 IC50 5.8 至 >50 μg/mL）。吡嗪衍生物 11-12 的抗分枝杆菌活性可以忽略不计（MIC 256 至 >500 μg/mL），表明在这种情况下取​​代芳环通常不是一个有前途的研究方向。使用X射线晶体学测定化合物11的两性离子结构。吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 计算表明，除 11 种之外的所有化合物都可以考虑作为未来药物进行测试。对构效关系进行了分析

  DOI：

  10.3390/ph16091267

文献信息

• FOKS H.; JANOWIEC M., ACTA POL. PHARM., 1979, 36, NO 2, 155-160
  作者：FOKS H.、 JANOWIEC M.

  DOI：——

  日期：——
• FOKS H.; MANOWSKA W., ACTA POL. PHARM. <APPH-AX>, 1976, 33, NO 1, 55-65
  作者：FOKS H.、 MANOWSKA W.

  DOI：——

  日期：——