3-t-Butylcarbamoylchromon | 55229-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-t-Butylcarbamoylchromon
• 英文别名: 4-oxo-4H-chromene-3-carboxylic acid tert-butylamide；N-tert-butyl-4-oxochromene-3-carboxamide
• CAS: 55229-05-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: QTPQROZMFKFQQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-t-Butylcarbamoylchromon 在 四(三苯基膦)钯 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 重排策略生成 2-氨基-3-甲酰基双官能化色酮

  摘要：

  本文实现了一种重排策略，通过钯催化的开环、重排和环化过程，高效组装合成繁琐但具有药用意义的2-氨基-3-甲酰色酮。这样的序列能够形成一个 C(sp 2 )–O 键和一个 C(sp 2 )–C(sp 2）键，并在一次操作中重建苯并-γ-吡喃酮部分，从而产生双官能化色酮掺入衍生物。该反应以高度原子和步骤经济的方式在更短的反应时间内（大多数情况下 3-碘色酮为 30 分钟）进行。通过药物及其中间体的后期修饰、克级反应、官能团的转化以及生物活性分子和药物的合成，进一步证明了当前方案的合成应用。机理研究表明，本反应体系可能涉及苯并-γ-吡喃酮部分、苯氧基阴离子中间体的亲核开环过程以及分子内钯催化的环化过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03282
• 作为产物：
  描述：

  色酮-3-甲腈 生成 3-t-Butylcarbamoylchromon
  参考文献：
  名称：

  NOHARA A.; UMETANI T.; UKAWA K.; SANNO Y., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1974, 22, NO 12, 2959-2965

  摘要：

  DOI：