(R)-2,3-dihydro-2-methylspiro[4H-[1]-benzopyran-4,2'-[1,3]dithiane] | 475645-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (R)-2,3-dihydro-2-methylspiro[4H-[1]-benzopyran-4,2'-[1,3]dithiane]
• 英文别名: (2'R)-2'-methylspiro[1,3-dithiane-2,4'-2,3-dihydrochromene]
• CAS: 475645-00-2
• 化学式: C₁₃H₁₆OS₂
• 分子量: 252.401
• InChiKey: CVQMCMIVHGAYKW-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydro-2-methylspiro[4H-[1]-benzopyran-4,2'-[1,3]dithiane] 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(R)-2-methylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of Flavanone and 2-Methylchromanone

  摘要：

  An efficient enantiospecific synthesis of the (R)- and (S)-enantiomers of flavanone and 2-methylchromanone is described. The key steps are a C,C-bond formation by ring opening of a chiral epoxide with a dithiane anion, followed by a Mitsunobu cyclization. The products obtained have high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3473::aid-hlca3473>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dithiane 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (R)-2,3-dihydro-2-methylspiro[4H-[1]-benzopyran-4,2'-[1,3]dithiane]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Both Enantiomers of Flavanone and 2-Methylchromanone

  摘要：

  An efficient enantiospecific synthesis of the (R)- and (S)-enantiomers of flavanone and 2-methylchromanone is described. The key steps are a C,C-bond formation by ring opening of a chiral epoxide with a dithiane anion, followed by a Mitsunobu cyclization. The products obtained have high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200210)85:10<3473::aid-hlca3473>3.0.co;2-7

文献信息

• Synthesis of Both Enantiomers of Flavanone and 2-Methylchromanone
  作者：Yoshihiro Noda、Morio Watanabe

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3473::aid-hlca3473>3.0.co;2-7

  日期：2002.10

  An efficient enantiospecific synthesis of the (R)- and (S)-enantiomers of flavanone and 2-methylchromanone is described. The key steps are a C,C-bond formation by ring opening of a chiral epoxide with a dithiane anion, followed by a Mitsunobu cyclization. The products obtained have high enantiomeric purity.