5β,6α-dihydroxy-19-acetoxyandrost-17-one | 204330-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β,6α-dihydroxy-19-acetoxyandrost-17-one
• 英文别名: [(5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S)-5,6-dihydroxy-13-methyl-17-oxo-2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl acetate
• CAS: 204330-84-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₅
• 分子量: 364.482
• InChiKey: CQGHCKFUUKPDSZ-CKBUFISISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β,6α-dihydroxy-19-acetoxyandrost-17-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 6α,19-dihydroxyandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  亲水性相互作用在羟基化3-脱氧C（19）类固醇与芳香酶活性位点结合中的作用。

  摘要：

  作为我们对一类新型芳香酶抑制剂C（19）类固醇在C-3处无氧功能的构效关系的研究的一部分，我们测试了极性二醇化合物4,19-dihydroxyandrost-5-的芳香酶抑制活性en-17-ones（25和27）和6,19-dihydroxyandrost-4-en-17-ones（36和37）。由叔丁基二甲基甲硅烷氧基雄烷-4-烯类固醇（9）通过其OsO（4）氧化合成4alpha，19-Diol 25，得到4alpha，5alpha-dihydroxy衍生物12作为关键反应。乙酰化5beta，6alpha-dihydroxy-19-acetate 30及其5alpha，6beta-analogue 31，然后用SOCl（2）脱水和碱性羟基化分别得到6alpha，19-二醇36和6beta-异构体37。化合物（25）的C-4处的羟基的立体化学和化合物36和37的C-6处的羟基的立体化学分别基于（1）H

  DOI：

  10.1021/jm010282t
• 作为产物：
  描述：

  19-acetoxy-5,6-epoxyandrost-17-one 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以45%的产率得到5β,6α-dihydroxy-19-acetoxyandrost-17-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of androst-5-en-17-one with hypobromous acid and its use for synthesis of 19-oxygenated 5-ene and 4-en-6-one steroids

  摘要：

  Reaction of androst-5-en-17-one (1) with hypobromous acid using a short reaction rime (30 min) along with a careful isolation procedure gave, for the first time, the addition 5 alpha-bromo-6 beta-hydroxyandrostan-17-one (3), in 43% yield. This bromohydrin was much more reactive than 5 alpha-brormo-3 beta-acetoxy-6 beta-hydroxyandrostan-17-one (4) towards KHCO3 and HClO4. The high reactivity of compound 3 was found ro be a principal reason for the difficulty in isolating this compound the addition reaction so far. 19-Hydroxyandrost-5-en-17-one (16) and androst-5-ene-17,19-dione (18), ns well ns 19-hydroxyandrost-4-ene-6,17-dione (28) and androst-4-ene-6,17,19-trione (29), were synthesised through hypoiodite reaction of the bromohydrin 3 as a key reaction. (C) 1998 by Elsevier Science Inc.

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(97)00136-0