acetyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-L-glucopyranoside | 470456-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: acetyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-L-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-6-acetyloxy-3-azido-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 470456-67-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅
• 分子量: 257.246
• InChiKey: KJMDCRVZPAVVSX-BMECBNPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-L-glucopyranoside 、 Chloro-acetic acid (2R,3R,4R)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-4-trimethylsilanyloxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 在 silver perchlorate 、 四氯化锡 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Chloro-acetic acid (2R,3S,4R)-4-((2S,4S,5S,6S)-4-acetoxy-5-azido-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester 、 Chloro-acetic acid (2R,3S,4R)-4-((2R,4S,5S,6S)-4-acetoxy-5-azido-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(toluene-4-sulfonyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向金黄酸类似物偶联物的合成：3-O-Acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-L-glucopyranose 衍生物的合成和糖苷化反应

  摘要：

  描述了 3-O-乙酰基-4-叠氮基-吡喃葡萄糖 (6) 的立体选择性合成。衍生的异头乙酸酯 (13)，尤其是硫代糖苷 (14)，被证明是合成 (6) 的 α-糖苷的良好供体。供体 (14) 用于三糖 (21) 的合成，该三糖 (21) 的目标是用于合成金黄酸三糖缀合物类似物 (5)。

  DOI：

  10.1071/ch01199
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6S)-5-aminohept-1-ene-4,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 氧气 、 臭氧 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 acetyl 3-O-acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-α-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  迈向金黄酸类似物偶联物的合成：3-O-Acetyl-4-azido-2,4,6-trideoxy-L-glucopyranose 衍生物的合成和糖苷化反应

  摘要：

  描述了 3-O-乙酰基-4-叠氮基-吡喃葡萄糖 (6) 的立体选择性合成。衍生的异头乙酸酯 (13)，尤其是硫代糖苷 (14)，被证明是合成 (6) 的 α-糖苷的良好供体。供体 (14) 用于三糖 (21) 的合成，该三糖 (21) 的目标是用于合成金黄酸三糖缀合物类似物 (5)。

  DOI：

  10.1071/ch01199