1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-5,12-dihydronaphthacene | 915100-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-5,12-dihydronaphthacene
• 英文别名: Dimethyl 1,4-bis(trimethylsilyl)-5,12-dihydrotetracene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 915100-26-4
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄Si₂
• 分子量: 490.747
• InChiKey: BQBMOGHWCWIJEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-5,12-dihydronaphthacene 在 吡啶 、 lithium iodide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以31%的产率得到4,13-bis(trimethylsilyl)-5,12-dihydronaphthacene-2,3-dicarboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Effect of Substituents at 1,4-Positions of Polycyclic Aromatic Compounds and Preparation of 2,3-Difunctionalized Pentacenes and Naphthacenes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-07-s(u)28
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)naphthalene 、 丁炔二酸二甲酯 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以44%的产率得到1,4-bis(trimethylsilyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-5,12-dihydronaphthacene
  参考文献：
  名称：

  制备戊烯和萘并萘的同构方法

  摘要：

  多取代戊烯，例如1,2,3,4,6,8,9,10,11,13-十取代戊烯（I型），1,2,3,4,6,13六取代戊烯（I型） II），1,2,3,4-四取代戊烯（III型）和2,3-二取代戊烯（IV型），1,2,3,4,6,11-六取代萘并烷（V型）1通过同源法制备1,2,3,4-四取代萘并（2），2,3-二取代萘并（7）。同源方法涉及使用过渡金属，例如Zr和Rh，通过二炔和金属环戊二烯将邻苯二甲酸酯衍生物转化为两个扩环的邻苯二甲酸酯衍生物。为了形成III型和IV型的并五苯以及VII型的萘并，将三甲基甲硅烷基取代的二炔用于茂茂锆介导的环化反应。在环化之后消除三甲基甲硅烷基基团在戊烯或萘并蒽上提供未取代的位置。1,4,6,8,9,10,11,13-八乙基-2,3-双（甲氧基羰基）并五苯的结构（通过X射线分析确定9a）和8,9,10,11-四乙基-2,3-双（甲氧基羰基）-1,4,6,13-​

  DOI：

  10.1021/jo060923y