(E)-2α-bromostyrylchromone | 223509-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-2α-bromostyrylchromone
• 英文别名: 2-[(E)-1-bromo-2-phenylethenyl]chromen-4-one
• CAS: 223509-44-2
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 327.177
• InChiKey: ZVQCXXZPJUPBRO-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2α-bromostyrylchromone 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5(4)-(2-chromonyl)-4(5)-phenyl-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基色酮的溴化和叠氮化反应。4（5）-Aryl-5（4）-（2-chromonyl）-1,2,3-triazoles的新合成

  摘要：

  用两个摩尔当量的三溴化吡啶鎓对带有电子中性取代基的2-苯乙烯基色酮进行溴化反应，得到2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮和3-溴-2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮。由于其C（2）= C（3）和Cα = Cβ双键的较高反应性，其B环上供电子取代基的存在导致化合物的混合物，而强吸电子基团则受阻溴化。2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮与三乙胺的脱氢溴化反应生成（ E ）-和（ Z ）-2-（α-溴代苯乙烯基）色酮。从2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮2的反应中获得了一些新颖的4（5）-芳基-5（4）-（2-chromonyl）-1,2,3-三唑-（α-溴代苯乙烯基）色酮和2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠 2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠的反应更有效，更通用，可构成一锅合成4（5）-芳基-5（4）-（2-苯甲酰基）-1,2,3-三唑的合成方法制备在其芳基环上带有给电子或吸电子取代基的1,2,3

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0125-y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-styrylchromone 在 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-2α-bromostyrylchromone
  参考文献：
  名称：

  2-苯乙烯基色酮的溴化和叠氮化反应。4（5）-Aryl-5（4）-（2-chromonyl）-1,2,3-triazoles的新合成

  摘要：

  用两个摩尔当量的三溴化吡啶鎓对带有电子中性取代基的2-苯乙烯基色酮进行溴化反应，得到2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮和3-溴-2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮。由于其C（2）= C（3）和Cα = Cβ双键的较高反应性，其B环上供电子取代基的存在导致化合物的混合物，而强吸电子基团则受阻溴化。2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮与三乙胺的脱氢溴化反应生成（ E ）-和（ Z ）-2-（α-溴代苯乙烯基）色酮。从2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮2的反应中获得了一些新颖的4（5）-芳基-5（4）-（2-chromonyl）-1,2,3-三唑-（α-溴代苯乙烯基）色酮和2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠 2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠的反应更有效，更通用，可构成一锅合成4（5）-芳基-5（4）-（2-苯甲酰基）-1,2,3-三唑的合成方法制备在其芳基环上带有给电子或吸电子取代基的1,2,3

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0125-y

文献信息

• New Syntheses of 4(5)-Aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles from 2-Styrylchromones and Sodium Azide
  作者：Artur M. S. Silva、Judite S. Vieira、José A. S. Cavaleiro、Tamás Patonay、Albert Lévai、José Elguero

  DOI：10.3987/com-98-8423

  日期：——
• Bromination and Azidation Reactions of 2-Styrylchromones. New Syntheses of 4(5)-Aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles
  作者：Artur M. S. Silva、Judite S. Vieira、Cristela M. Brito、Jos� A. S. Cavaleiro、Tam�s Patonay、Albert L�vai、Jos� Elguero

  DOI：10.1007/s00706-003-0125-y

  日期：2004.3.1

  strongly electron-withdrawing group hindered the bromination. The dehydrobromination of 2-(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones with triethylamine gave a diastereomeric mixture of ( E )- and ( Z )-2-(α-bromostyryl)chromones. Some novel 4(5)-aryl-5(4)-(2-chromonyl)-1,2,3-triazoles have been obtained from the reactions of 2-(2-aryl-1,2-dibromoethyl)chromones, 2-(α-bromostyryl)chromones, and 2-styrylchromones

  用两个摩尔当量的三溴化吡啶鎓对带有电子中性取代基的2-苯乙烯基色酮进行溴化反应，得到2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮和3-溴-2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮。由于其C（2）= C（3）和Cα = Cβ双键的较高反应性，其B环上供电子取代基的存在导致化合物的混合物，而强吸电子基团则受阻溴化。2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮与三乙胺的脱氢溴化反应生成（ E ）-和（ Z ）-2-（α-溴代苯乙烯基）色酮。从2-（2-芳基-1,2-二溴乙基）色酮2的反应中获得了一些新颖的4（5）-芳基-5（4）-（2-chromonyl）-1,2,3-三唑-（α-溴代苯乙烯基）色酮和2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠 2-苯乙烯基色酮与叠氮化钠的反应更有效，更通用，可构成一锅合成4（5）-芳基-5（4）-（2-苯甲酰基）-1,2,3-三唑的合成方法制备在其芳基环上带有给电子或吸电子取代基的1,2,3