(αR,6R)-N-(α-Methylbenzyl)-6-difluoromethyl-5,6-dihydro-4-pyridone | 156978-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (αR,6R)-N-(α-Methylbenzyl)-6-difluoromethyl-5,6-dihydro-4-pyridone
• 英文别名: (2R)-2-(difluoromethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3-dihydropyridin-4-one
• CAS: 156978-53-9
• 化学式: C₁₄H₁₅F₂NO
• 分子量: 251.276
• InChiKey: FRPBQTFQWOFMEI-ZWNOBZJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (αR,6R)-N-(α-Methylbenzyl)-6-difluoromethyl-5,6-dihydro-4-pyridone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2R)-2-(difluoromethyl)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (αR, 6R or 6S)-N-(α-methylbenzyl)-6-difluoromethyl-4- hydroxy-4- (4-chlorophenyl) piperidines

  摘要：

  Diasteroeselective synthesis of (alpha R, 6R or 6S)-N-(alpha-methylbenzyl)-6-difluoromethyl-4-hydroxy-4-(4-chlorophenyl)piperidines, which were produced from the reaction of (alpha R, 6R)- or (alpha R, 6S)-N-(alpha-methylbenzyl)-6-difluoromethyl-4-piperidone and 4-chlorophenyllithium, is described.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00004-3
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 、 (αR)-N-(2,2-Difluoroethylidene)(α-methylbenzyl)amine 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以43%的产率得到(αR,6R)-N-(α-Methylbenzyl)-6-difluoromethyl-5,6-dihydro-4-pyridone
  参考文献：
  名称：

  一种高度立体控制的合成方法，用于1,6-二脱氧-6,6-二氟氮杂糖衍生物

  摘要：

  （α的合成的效用- [R，6 - [R ）-或（α [R，6小号）-N-（甲基苄基）-6-二氟甲基-5,6-二氢-4-吡啶酮2，将其从1反应生成-甲氧基-3 - [（三甲基甲硅烷基）氧基] -1,3-丁二烯和（α [R ）-或（（α小号）-N-（2,2- difluoroethylidene）甲基苄胺1。中，描述了这些材料被发现是高度立体控制的1,6-二脱氧-6,6-二氟氮杂糖类似物合成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80053-7